N-2-(6-picolyl)-N'-4-chlorophenylthiourea | 53385-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(6-picolyl)-N'-4-chlorophenylthiourea
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-(6-methyl-pyridin-2-yl)-thiourea；1-(4-Chlorophenyl)-3-(6-methyl-2-pyridyl)thiourea；1-(4-chlorophenyl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 53385-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃S
• 分子量: 277.777
• InChiKey: KZGNLJVFKSDIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(6-picolyl)-N'-4-chlorophenylthiourea 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(4-Chloro-phenyl)-2-[(E)-6-methyl-pyridin-2-ylimino]-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑啉和噻唑烷酮部分的吡啶的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过分别用适当取代的苯甲酰溴或氯乙酸环化相应的取代吡啶基硫脲（2a--g）来制备两个分别带有噻唑啉（3a--n）和噻唑烷酮（5a--e）部分的新吡啶系列。确定了代表性化合物的抗微生物活性，其中大多数对革兰氏阳性细菌均显示中等活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.863
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-2-(6-picolyl)-N'-4-chlorophenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  十种新型合成 4-噻唑烷酮衍生物的体外基因毒性和抗原毒性作用

  摘要：

  杂环化合物存在于多种药物分子和生物活性天然产物中。4-噻唑烷酮 (4-TZD) 是一类重要的杂环化合物，因其多样化的生物活性而备受关注。在这项研究中，合成了十种新型4-TZD衍生物（ C1 - C10 ），通过光谱技术进行表征，并使用艾姆斯沙门氏菌/微粒体诱变试验在0.2-1.0浓度范围内体外研究了它们的基因毒性和抗原毒性特性。毫米/板。结果显示，在测试的最高浓度下，没有任何化合物对三种不同的鼠伤寒沙门氏菌菌株具有诱变性。此外，在我们的研究中，C1、C4、C6和C9在相对较高剂量下对诱变剂诱导的 DNA 损伤表现出显着的（从中度到强的）抗原毒性作用。其中，C4对9-氨基吖啶(9-AA)诱导的回复突变菌落数的抑制作用最强，1.0 mM/板的最大抑制率为47.9%。因此，本研究初步了解了十种可能表现出多种生物活性的新型合成 4-TZD 化合物的使用安全性。此外，一些衍生物显着的体外抗突变活性增

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300896

文献信息

• Structural, spectral and thermal studies of N-2-(picolyl)-N′-4-chlorophenylthioureas
  作者：Lisa F. Szczepura、Diantha R. Kelman、Anne K. Hermetet、Lily J. Ackerman、Karen I. Goldberg、Kacey A. Claborn、Werner Kaminsky、Douglas X. West

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00966-8

  日期：2002.5

  N-2-(4-picolyl)-N'-4-chlorophenylthiourea, 4PicTu4ClPh, triclinic, P-1, a = 7.5235(3), b = 9.1585(5), c = 10.5158(7) Angstrom, alpha = 76.015(3), beta = 70.015(4), gamma = 82.010(4)degrees, V = 1309.8(2) Angstrom(3) and Z = 2; N-2-(5 -picolyl)-N'-4-chlorophenylthiourea, 5PicTu4ClPh, monoclinic, P2(1)/c, a = 15.139(2), b = 4.8386(3), c = 17.338(2) Angstrom, beta = 90.661(4)degrees, V = 1270.0(2) Angstrom(3) and Z = 4 and N-2-(6-picolyl)-N'-4-chlorophenylthiourea, 6PicTu4ClPh, monoclinic, C2/c, a = 33.520(6), b = 4.0750(3), c = 18.658(4) Angstrom, beta = 97.500(6)degrees, V = 2526.8(7) Angstrom(3) and Z = 8. The most striking difference between the structures of the three thioureas is the difference in planarity, and among the four N-2-(picolyl)-N'-4-chlorophenylthioureas, their values for DeltaH(fus). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyridines Bearing Thiazoline and Moieties.
  作者：Hoda Y. HASSAN、Nawal A. El-KOUSSI、Zeinab S. FARGHALY

  DOI：10.1248/cpb.46.863

  日期：——

  series of new pyridines bearing thiazoline (3a--n) and thiazolidinone (5a--e) moieties were prepared via the cyclization of the corresponding substituted pyridyl thiourea (2a--g) with an appropriately substituted phenacyl bromide or chloroacetic acid, respectively. The antimicrobial activity was determined for representative compounds and most of them showed moderate activity against Gram-positive bacteria

  通过分别用适当取代的苯甲酰溴或氯乙酸环化相应的取代吡啶基硫脲（2a--g）来制备两个分别带有噻唑啉（3a--n）和噻唑烷酮（5a--e）部分的新吡啶系列。确定了代表性化合物的抗微生物活性，其中大多数对革兰氏阳性细菌均显示中等活性。
• <i>In Vitro</i> Genotoxic and Antigenotoxic Effects of Ten Novel Synthesized 4‐Thiazolidinone Derivatives
  作者：Burak Alaylar、Medine Güllüce、Kadir Turhan、Taha Y. Koç、Mehmet Karadayı、F. Tülay Tuğcu、Mine Isaoglu

  DOI：10.1002/cbdv.202300896

  日期：2023.9

  represent an important class of heterocyclic compounds, are of great interest today with their diverse bioactivities. In this study, ten novel 4-TZD derivatives (C1–C10) were synthesized, characterized by spectroscopic techniques, and their genotoxic, and antigenotoxic properties were investigated in vitro using the Ames Salmonella/microsome mutagenicity assay in the concentration range of 0.2–1.0 mM/plate

  杂环化合物存在于多种药物分子和生物活性天然产物中。4-噻唑烷酮 (4-TZD) 是一类重要的杂环化合物，因其多样化的生物活性而备受关注。在这项研究中，合成了十种新型4-TZD衍生物（ C1 - C10 ），通过光谱技术进行表征，并使用艾姆斯沙门氏菌/微粒体诱变试验在0.2-1.0浓度范围内体外研究了它们的基因毒性和抗原毒性特性。毫米/板。结果显示，在测试的最高浓度下，没有任何化合物对三种不同的鼠伤寒沙门氏菌菌株具有诱变性。此外，在我们的研究中，C1、C4、C6和C9在相对较高剂量下对诱变剂诱导的 DNA 损伤表现出显着的（从中度到强的）抗原毒性作用。其中，C4对9-氨基吖啶(9-AA)诱导的回复突变菌落数的抑制作用最强，1.0 mM/板的最大抑制率为47.9%。因此，本研究初步了解了十种可能表现出多种生物活性的新型合成 4-TZD 化合物的使用安全性。此外，一些衍生物显着的体外抗突变活性增