1,7-bis(benzyloxycarbonyl)-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane | 195062-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(benzyloxycarbonyl)-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane
• 英文别名: Dibenzyl1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane-1,7-dicarboxylate；Dibenzyl 1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane-1,7-dicarboxylate；dibenzyl 1,4,7,10,13-pentazacyclopentadecane-1,7-dicarboxylate
• CAS: 195062-20-5
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₄
• 分子量: 483.611
• InChiKey: VHURGJDXQYGKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(benzyloxycarbonyl)-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  pH-Controlled Selective Protection of Polyaza Macrocycles

  摘要：

  哌嗪(1)、四氮杂环十二烷3和五氮杂环十五烷4在酸性溶液中与氯甲酸酯反应，得到选择性保护的氨基甲酸酯衍生物1a、3a-d和4a。苯氧羰基衍生物3d和4a与叔丁基溴乙酸酯进行烷基化，并通过催化氢化去除苯氧羰基保护，以良好产率得到叔丁基酯5b和6b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1418
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷 、 氯甲酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到1,4,7,10,13-pentakis(benzyloxycarbonyl)-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  pH-Controlled Selective Protection of Polyaza Macrocycles

  摘要：

  哌嗪(1)、四氮杂环十二烷3和五氮杂环十五烷4在酸性溶液中与氯甲酸酯反应，得到选择性保护的氨基甲酸酯衍生物1a、3a-d和4a。苯氧羰基衍生物3d和4a与叔丁基溴乙酸酯进行烷基化，并通过催化氢化去除苯氧羰基保护，以良好产率得到叔丁基酯5b和6b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1418

文献信息

• pH-Controlled Selective Protection of Polyaza Macrocycles
  作者：Zoltan Kovacs、A. Dean Sherry

  DOI：10.1055/s-1997-1418

  日期：1997.7

  Piperazine (1), tetraazacyclododecane 3 and pentaazacyclopentadecane 4 react with chloroformates in acid solution to give the selectively protected carbamate derivatives 1a, 3a-d, and 4a. The benzyloxycarbonyl derivatives 3d and 4a were alkylated with tert-butyl bromoacetate and removal of the benzyloxycarbonyl protection by catalytic hydrogenation afforded tert-butyl esters 5b and 6b in good yields.

  哌嗪(1)、四氮杂环十二烷3和五氮杂环十五烷4在酸性溶液中与氯甲酸酯反应，得到选择性保护的氨基甲酸酯衍生物1a、3a-d和4a。苯氧羰基衍生物3d和4a与叔丁基溴乙酸酯进行烷基化，并通过催化氢化去除苯氧羰基保护，以良好产率得到叔丁基酯5b和6b。