2-(1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 3505-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-{[(2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate；benzyl 2-[(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 3505-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: WZEHNUMRTRKLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-[1-{1-Carbamoylmethyl-2-[2-(1-hydrazinocarbonyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-2-(4-methyl-benzylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-methyl-benzylsulfanyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin (ST_h) Produced by a Human Strain SK-1 of EnterotoxigenicEscherichia coli

  摘要：

  采用常规方法合成了对人源产毒性大肠杆菌SK-1株产生的热稳定肠毒素（STh）所提出的氨基酸序列的多肽。在0.8纳克的剂量下，合成STh引起了哺乳期小鼠的液体分泌，这与天然STh的有效剂量相似。这种液体分泌被针对天然毒素的抗血清完全抑制。此外，合成STh显示出与天然STh相同的1H-NMR谱和热稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2543