D-氨基葡萄糖-1-磷酸 | 2152-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-氨基葡萄糖-1-磷酸
• 英文名称: α-D-glucosamine 1-phosphate
• 英文别名: glucosamine 1-phosphate；GlcN-1-P；alpha-D-glucosamine 1-phosphate；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 2152-75-2
• 化学式: C₆H₁₄NO₈P
• mdl: MFCD00070181
• 分子量: 259.153
• InChiKey: YMJBYRVFGYXULK-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120°C (dec.)
• 沸点：
  596.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水（微溶），
• 碰撞截面：
  158.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

SDS

1.1 产品标识符
: α-D-Glucosamine 1-phosphate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H14NO8P
分子式
: 259.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

α-葡萄糖胺-1-磷酸是大肠杆菌的一种代谢产物，也是肽聚糖合成的前体之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖-1-磷酸 在 Pyrococcus furiosus enzyme 、 Pyrococcus furious enzyme 、 magnesium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯)
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Labeled Sugar Nucleotides for Protein O-GlcNAc Modification Studies by Chemical Function Analysis of an Archaeal Protein

  摘要：

  Herein we present the chemical function analysis of a recombinant sugar nucleotidyltransferase from the hyperthermophile Pyrococcus furiosus and its use in the one-pot synthesis of chloroacetyl- and alkyne-tagged analogues of uridinediphospho-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc). The gene was originally annotated as a glucose-1-phosphate deoxythymidylyltransferase; however, kinetic analysis of a panel of sugar-1-phosphates with the protein shows that it is better described as a bifunctional protein that synthesizes UDP-GlcNAc from glucosamine-1-phosphate and acetyl coenzyme A (CoA). A new mass-spectrometry-based assay for the rapid analysis of the acyltransferase activity demonstrates that the enzyme can also accept cheaper truncated N-acetylcysteamine thioester substrates in place of the natural acetyl CoA. The enzyme can tolerate alkyne or chloride substitutions in the acyl moiety, thereby allowing the facile synthesis of tagged sugar nucleotides for future use in protein O-GlcNAc modification studies.

  DOI：

  10.1021/ja044117p
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 PPA 、 phosphoglucomutase-substance 作用下， 生成 D-氨基葡萄糖-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Distler et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 497,503,504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic evaluation of glucose 1-phosphate analogues with a thymidylyltransferase using a continuous coupled enzyme assay
  作者：S. M. Forget、A. Jee、D. A. Smithen、R. Jagdhane、S. Anjum、S. A. Beaton、D. R. J. Palmer、R. T. Syvitski、D. L. Jakeman

  DOI：10.1039/c4ob02057j

  日期：——

  We have developed a continuous spectrophotometric kinetic assay for the detection of PP_iand have applied the assay to evaluate Cps2L, a nucleotidylyltransferase, kinetics with five synthetic substrate analogues (2–6).

  我们开发了一种连续光谱光度测定动力学方法，用于检测PPi，并已将此方法应用于评估Cps2L（一种核苷酸转移酶）与五种合成底物类似物（2-6）的动力学。
• Chemical synthesis of phosphorylated fundamental structure of lipid a
  作者：Masaru Inage、Haruyuki Chaki、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92910-7

  日期：——

  tetradecanoyl-β-D-glucopyranosyl) -2-deoxy-2-tetradecanoylamino-3, 4-di -0-tetradecanoyl-D-glucopyranose were prepared in order to elucidate the role of phosphate moieties in endotoxic activity of lipid A.

  1-α单磷酸（），4'-磷酸（），和1-α，4'-二磷酸（的）6-O-（2-脱氧-2-十四酰氨-6-O-十四烷酰基- β-D-制备吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-2-十四烷酰氨基-3，4-二-0-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，以阐明磷酸部分在脂质A内毒素活性中的作用。
• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• A Direct Fluorescent Activity Assay for Glycosyltransferases Enables Convenient High‐Throughput Screening: Application to <i>O</i> ‐GlcNAc Transferase
  作者：Matthew G. Alteen、Christina Gros、Richard W. Meek、David A. Cardoso、Jil A. Busmann、Gontran Sangouard、Matthew C. Deen、Hong‐Yee Tan、David L. Shen、Cecilia C. Russell、Gideon J. Davies、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey、David J. Vocadlo

  DOI：10.1002/anie.202000621

  日期：2020.6.8

  model system through detailed Michaelis–Menten kinetic analysis of various substrates and inhibitors. Optimization of this assay and application to high‐throughput screening enabled screening for inhibitors of OGT, leading to a novel inhibitory scaffold. We believe this assay will prove valuable not only for the study of OGT, but also more widely as a general approach for the screening of glycosyltransferases

  糖基转移酶在从细菌到人类的物种中执行重要的细胞功能。尽管它们在生物学中起着至关重要的作用，但简单，强大的活性测定方法却很容易开发，这些测定方法可轻松应用于高通量筛选这些酶的抑制剂。本文中，我们报道了一种基于珠的策略，可使用简单的荧光测量方法灵敏地测量糖基转移酶的基团转移活性，而无需偶联酶或二级反应。通过对各种底物和抑制剂进行详细的Michaelis-Menten动力学分析，我们使用O-GlcNAc转移酶（OGT）作为模型系统来验证测定的性能和准确性。通过优化该检测方法并将其应用于高通量筛选，可以筛选OGT抑制剂，导致了新型的抑制性支架。我们相信这种测定方法不仅对OGT的研究具有重要的价值，而且作为筛选糖基转移酶和其他基团转移酶的通用方法也将得到广泛应用。
• Exploring the broad nucleotide triphosphate and sugar-1-phosphate specificity of thymidylyltransferase Cps23FL from <i>Streptococcus pneumonia</i> serotype 23F
  作者：Siqiang Li、Hong Wang、Guoxia Jin、Zonggang Chen、Guofeng Gu

  DOI：10.1039/d0ra05799a

  日期：——

  is the initial enzyme that catalyses the thymidylyl transfer reaction in prokaryotic deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose (dTDP-Rha) biosynthetic pathway. In this study, the broad substrate specificity of Cps23FL towards six glucose-1-phosphates and nine nucleoside triphosphates as substrates was systematically explored, eventually providing access to nineteen sugar nucleotide analogs.

  来自肺炎链球菌血清型 23F 的葡萄糖-1-磷酸胸苷转移酶 (Cps23FL)是在原核脱氧胸苷二磷酸-L-鼠李糖 (dTDP-Rha) 生物合成途径中催化胸苷转移反应的初始酶。在这项研究中，系统地探索了 Cps23FL 对六种葡萄糖 1-磷酸和九种三磷酸核苷作为底物的广泛底物特异性，最终提供了对 19 种糖核苷酸类似物的访问。