Boc-Ile-Aib-Leu-Ile-Aib-Leu-OMe | 1003858-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Aib-Leu-Ile-Aib-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[2-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1003858-10-3
• 化学式: C₃₈H₇₀N₆O₉
• 分子量: 755.009
• InChiKey: JWNPOVZTNSJVDZ-QUQVWLGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ile-Aib-Leu-OMe 、 Boc-Ile-Aib-Leu-COOH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到Boc-Ile-Aib-Leu-Ile-Aib-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有两个α-氨基异丁酸的螺旋形成六肽的构象和自组装研究

  摘要：

  单晶X射线衍射研究表明，三个通式为Boc – Ile – Aib – Xx – Ile – Aib – Yy – OMe的六肽，其中Xx和Yy是肽I中的Leu，肽II中的Leu和Phe ，以及Phe和肽III中的Leu分别采用等效构象，可以描述为混合3 10/α-螺旋，带有两个4→1和两个5→1分子内N – H⋯OC H键。尽管Aib位于C末端的倒数第二个位置，但这些肽不会产生任何螺旋终止的Schellman基序。在结晶状态下，螺旋通过分子间氢键以头尾相接的方式堆积，形成超分子螺旋结构。乙腈中三个六肽的CD研究表明，它们被折叠成发达的3 10螺旋结构。在CDCl 3中对肽I的NMR研究也表明形成了均质的3 10螺旋结构。肽II的场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像 在固态时，显示出非扭曲的带状形态，这是通过非扭曲的细丝的横向结合而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.016

文献信息

• Conformational and self-assembly studies of helix forming hexapeptides containing two α-amino isobutyric acids
  作者：Anita Dutt、Michael G.B. Drew、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.016

  日期：2008.1

  formation of a homogeneous 310-helical structure. The field emission scanning electron microscopic (FE-SEM) images of peptide II in the solid state reveal a non-twisted ribbon-like morphology, which is formed through lateral association of non-twisted filaments.

  单晶X射线衍射研究表明，三个通式为Boc – Ile – Aib – Xx – Ile – Aib – Yy – OMe的六肽，其中Xx和Yy是肽I中的Leu，肽II中的Leu和Phe ，以及Phe和肽III中的Leu分别采用等效构象，可以描述为混合3 10/α-螺旋，带有两个4→1和两个5→1分子内N – H⋯OC H键。尽管Aib位于C末端的倒数第二个位置，但这些肽不会产生任何螺旋终止的Schellman基序。在结晶状态下，螺旋通过分子间氢键以头尾相接的方式堆积，形成超分子螺旋结构。乙腈中三个六肽的CD研究表明，它们被折叠成发达的3 10螺旋结构。在CDCl 3中对肽I的NMR研究也表明形成了均质的3 10螺旋结构。肽II的场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像 在固态时，显示出非扭曲的带状形态，这是通过非扭曲的细丝的横向结合而形成的。