5,6-dihydro-5-oxo-8-amino-indeno[1,2-c]isoquinoline | 864063-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-oxo-8-amino-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 13-Amino-9-azatetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,16}]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11(16),12,14-heptaen-8-one；8-amino-6,11-dihydroindeno[1,2-c]isoquinolin-5-one
• CAS: 864063-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: LQEYAIKMIJUZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-oxo-8-amino-indeno[1,2-c]isoquinoline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Morpholin-4-yl-N-(5-oxo-5,11-dihydro-6H-indeno[1,2-c]isoquinolin-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors from the Modification of Indeno[1,2-c]isoquinolinone

  摘要：

  Novel indeno[1,2-c]isoquinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the nuclear enzyme poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). These potent nonmutagenic PARP-1 inhibitors possess an additional five-membered ring between the B and C rings of 6(5H)-phenanthridinone. The most potent PARP-1 inhibitors were obtained from the substitution of the D ring at the C-9 position, in particular sulfonamide and N-acyl analogues (6 and 11). The 9-sulfonamide analogues 11a and 12a exhibited IC50 values of 1 and 10 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm0502891
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-oxo-8-nitro-indeno[1,2-c]isoquinoline 在 5% palladium over charcoal 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5,6-dihydro-5-oxo-8-amino-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及异喹啉化合物，包括有效量异喹啉化合物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血状况、帕金森病、肾衰竭、血管疾病或癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的异喹啉化合物。

  公开号：

  US20060287313A1
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-dihydro-5-oxo-8-nitro-indeno[1,2-c]isoquinoline 、 甲酸铵 在 钯 N,N-二甲基甲酰胺 、 ice 、 水 、 5,6-dihydro-5-oxo-8-amino-indeno[1,2-c]isoquinoline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydro-5-oxo-8-amino-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及异喹啉化合物、包含有效量异喹啉化合物的组合物以及治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血性疾病、帕金森病、肾衰竭、血管疾病或癌症的方法，包括向需要的受体中施加有效量的异喹啉化合物。

  公开号：

  US20060287313A1

文献信息

• EP1868607A4
  申请人：——

  公开号：EP1868607A4

  公开（公告）日：2008-05-14
• ISOQUNOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Inotek Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1868607A2

  公开（公告）日：2007-12-26
• [EN] ISOQUNOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'ISOQUINOLINE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2006093666A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] The present invention relates to Isoquinoline Compounds, compositions comprising an effective amount of an Isoquinoline Compound, and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes, a diabetic complication, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, Parkinson's disease, renal failure, a vascular disease, or cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an Isoquinoline Compound.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés d'Isoquinoline, à des compositions contenant une quantité efficace de composé d'Isoquinoline, ainsi qu'à des procédés de traitement ou de prévention d'une maladie inflammatoire, d'une lésion de reperfusion, de diabètes, d'une complication diabétique, d'une lésion de réoxygénation due à une transplantation d'organe, d'une condition ischémique, de la maladie de Parkinson, d'une insuffisance rénale, d'une maladie vasculaire, ou du cancer, consistant à administrer au sujet qui en a besoin une quantité efficace d'un composé d'Isoquinoline.
• Discovery of Potent Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors from the Modification of Indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolinone
  作者：Prakash G. Jagtap、Erkan Baloglu、Garry J. Southan、Jon G. Mabley、Hongshan Li、Jing Zhou、John van Duzer、Andrew L. Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1021/jm0502891

  日期：2005.8.1

  Novel indeno[1,2-c]isoquinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the nuclear enzyme poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). These potent nonmutagenic PARP-1 inhibitors possess an additional five-membered ring between the B and C rings of 6(5H)-phenanthridinone. The most potent PARP-1 inhibitors were obtained from the substitution of the D ring at the C-9 position, in particular sulfonamide and N-acyl analogues (6 and 11). The 9-sulfonamide analogues 11a and 12a exhibited IC50 values of 1 and 10 nM, respectively.
• Isoquinoline compounds and methods of use thereof
  申请人：Jagtap Prakash

  公开号：US20060287313A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to Isoquinoline Compounds, compositions comprising an effective amount of an Isoquinoline Compound and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes, a diabetic complication, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, Parkinson's disease, renal failure, a vascular disease, or cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an Isoquinoline Compound.

  本发明涉及异喹啉化合物，包括有效量异喹啉化合物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血状况、帕金森病、肾衰竭、血管疾病或癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的异喹啉化合物。