D-泛酸乙酯 | 10527-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-泛酸乙酯
• 英文名称: ethyl D-pantothenate
• 英文别名: ethyl pantothenate；ethyl 3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 10527-68-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: VMKSKORGKQPVAO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  110-120 °C(Press: 1e-6 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-泛酸乙酯 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 ethyl 3-((4R)-2-(((2R,3R,4R, 5R)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinane-4-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE MONOPHOSPHATE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE MONOPHOSPHATE DE PURINE POUR TRAITER LES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2012158811A3
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 在 glucose dehydrogenase 、 glucose 、 sodium ethanolate 、 Sporobolomyces salmonicolor AKU₄₄₂₉ ketoreductase, F₉₇L/S₁₇₃I/P₂₄₃L triple mutant, recombinant 、 NADP⁺ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-泛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  工程酮还原酶催化 2′-酮泛酸乙酯及其类似物的立体选择性还原：D-泛酸的化学酶法合成

  摘要：

  D-泛酸（D -PaA）是人类必需的维生素，D -PaA的商业形式泛酸钙的全球市场价值估计超过10亿美元。因此，开发一种立体选择性、绿色且经济高效的D -PaA（泛酸钙）合成方法是非常有必要的。在本工作中，设计并实施了D -PaA 的化学酶合成路线，其中过表达酮还原酶 (KRED) 的重组大肠杆菌菌株催化 2'-酮泛酸乙酯 (K-PaOEt) 还原为乙基 ( R )据我们所知，-泛酸 (( R )-PaOEt) 是关键的转化，并且是首次完成。酶筛选，随后进行结构引导的半理性蛋白质工程，包括丙氨酸扫描和位点饱和诱变，产生了一种有效的突变酶，命名为 M3，具有 F97L、S173I 和 P243L 三个点突变，并显示出 2.3与野生型酮还原酶SSCR相比，比活性提高了3倍（249.1 U mg -1），催化效率提高了5.2倍（27.08 s -1 mM -1 ）。构建并评估7株共表达M3和葡萄

  DOI：

  10.1039/d3gc04344d

文献信息

• Toward the Efficient Synthesis of New Phosphopantothenate Derivatives by Using Chlorophosphate Reagents
  作者：Stojan Stavber、Jerca Pahor、Alen Čusak、Gregor Kosec、Hrvoje Petković、Ajda Berke

  DOI：10.1055/s-0035-1562437

  日期：——

  chlorophosphate reagents for the preparation of a variety of masked derivatives was also investigated. Using this methodology, we have successfully synthesized a new chlorophosphate reagent, suitable for the introduction of the (isobutyryloxy)methyl functionality into the prodrug. Additionally, special attention was given to finding mild and economical reaction conditions for phosphorylation of biological molecules

  摘要 已成功以良好至中等的产率成功合成了七个新的掩蔽的泛酸磷酸酯类似物，适用于评估其恢复细胞内辅酶A（CoA）水平的潜在能力。特别是从合成效率方面研究了用（酰氧基）烷基掩蔽的衍生物的制备，并且还研究了使用不同的氯磷酸盐试剂来制备各种掩蔽的衍生物的可能性。使用这种方法，我们成功地合成了一种新的氯磷酸盐试剂，适用于将（异丁酰氧基）甲基官能团引入前药中。另外，特别注意寻找用于生物分子磷酸化的温和且经济的反应条件。 已成功以良好至中等的产率成功合成了七个新的掩蔽的泛酸磷酸酯类似物，适用于评估其恢复细胞内辅酶A（CoA）水平的潜在能力。特别是从合成效率方面研究了用（酰氧基）烷基掩蔽的衍生物的制备，并且还研究了使用不同的氯磷酸盐试剂来制备各种掩蔽的衍生物的可能性。使用这种方法，我们成功地合成了一种新的氯磷酸盐试剂，适用于将（异丁酰氧基）甲基官能团引入前药中。另外，特别注意寻找用于生物分子磷酸化的温和且经济的反应条件。
• PANTOTHENATE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISORDERS
  申请人：RETROPHIN, INC.

  公开号：US20130289001A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present disclosure relates to pantothenate derivatives for the treatment of neurologic disorders (such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration), pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in treatment of neurologic disorders.

  本公开涉及泛酸衍生物用于治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关性神经退行性疾病），含有这些化合物的药物组合物，以及它们在神经系统疾病治疗中的应用。
• [EN] PANOTHENATE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS PANOTHÉNATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：RETROPHIN INC

  公开号：WO2015061792A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Compounds having the following formula (E): Formula E or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R', R'', X and n are as defined herein are provided. Methods comprising use of such compounds for the treatment of neurologic disorders, such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration, and pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in treatment of neurologic disorders are also provided.

  提供具有以下公式（E）的化合物：公式E或其药学上可接受的盐，其中R、R'、R''、X和n如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关性神经退行性疾病）的方法，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗神经系统疾病中的应用。
• [EN] PANTOTHENATE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTOTHÉNATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：RETROPHIN INC

  公开号：WO2013163576A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present disclosure relates to pantothenate derivatives for the treatment of neurologic disorders (such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration), pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in treatment of neurologic disorders.

  本公开涉及泛酸衍生物用于治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关神经退行性疾病），含有这些化合物的制药组合物，以及它们在神经系统疾病治疗中的应用。
• Pantothenate derivatives for the treatment of neurologic disorders
  申请人：Retrophin, Inc.

  公开号：US08673883B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present disclosure relates to pantothenate derivatives for the treatment of neurologic disorders (such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration), pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in treatment of neurologic disorders.

  本公开涉及泛酸衍生物用于治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关的神经退行性疾病），包含这种化合物的制药组合物以及它们在治疗神经系统疾病中的用途。