2-phenyl-4-phenylsulfonyl-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 1192593-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-phenyl-4-phenylsulfonyl-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[[4-(Benzenesulfonyl)-2-phenyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]sulfonyl]ethyl-trimethylsilane；2-[[4-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]sulfonyl]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1192593-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S₂Si
• 分子量: 449.667
• InChiKey: UVDMCEJAUBKSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfonylpropa-1,2-diene 、 2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid 1-phenyl-meth-(E)-ylideneamide 在 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2-phenyl-4-phenylsulfonyl-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Sulfones and Allenyl Sulfides in the Synthesis of 3-Pyrrolines. A Novel Nucleophilic [3 + 2] Cycloaddition on Allenyl Sulfones Giving Rearranged Cycloadducts

  摘要：

  Efficient methodologies for the synthesis of regioisomeric 3-pyrrolines by reaction of electron-deficient imines and sulfur-containing allenyl derivatives are presented. Lithiated thioallenes give 2-aryl-3-phenylsulfonyl-3-pyrrolines, whereas allenyl sulfones furnish the isomeric 2-aryl-4-phenylsulfonyl-3-pyrrolines through migration of the sulfonyl group that catalyzes the nucleophilic [3 + 2] cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol902097d