2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid 1-phenyl-meth-(E)-ylideneamide | 184419-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid 1-phenyl-meth-(E)-ylideneamide
• 英文别名: N-Benzylidene-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide；N-benzylidene-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 184419-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 269.44
• InChiKey: FSLVHQDOXBAKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  365.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid 1-phenyl-meth-(E)-ylideneamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 [(4S,5S)-2-[3-[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]benzene-2-id-1-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl]-phenylmethanone;bromopalladium(1+) 、 三乙胺 、 silver acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）-Pd配合物对α，α-二硫代乙腈与亚胺的直接催化对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  已经开发出α，α-二硫代乙腈与亚胺的第一个高度对映选择性反应。使用手性双（咪唑啉）催化剂观察到各种亚胺的反应具有良好的产率和对映选择性。所获得的产物可以转化为β-氨基腈或1，3-二氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc03307a
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfinyl chloride 、 苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid 1-phenyl-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  Artman III; Bartolozzi; Franck, Synlett, 2001, # 2, p. 232 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reaction of Allenylnitriles with Imines Using Chiral Bis(imidazoline)s Palladium(II) Pincer Complexes
  作者：Masaru Kondo、Masashi Omori、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201702429

  日期：2017.7.17

  Excellent yields and enantioselectivities were observed for the reaction with various imines using chiral Phebim‐PdII complexes. This process offers a simple and efficient synthetic route for various functionalized α‐vinylidene‐β‐aminonitriles and their derivatives.

  已开发出烯丙基腈与亚胺的第一个高度对映选择性反应。使用手性Phebim-Pd II配合物与各种亚胺反应时，观察到优异的收率和对映选择性。该方法为各种功能化的α-亚乙烯基-β-氨基腈及其衍生物提供了一种简单有效的合成途径。
• Sulfur Ylide Promoted Synthesis of N-Protected Aziridines: A Combined Experimental and Computational Approach
  作者：Irena Dokli、Ivana Matanović、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1002/chem.201001436

  日期：——

  phenyl‐3‐tert‐butylaziridine, which was explained by using computational models. The analysis suggests that betaine formation in the case of N‐tosyl‐tert‐butylaldimine aziridination using oxathiane benzyl sulfonium ylide 1′ is reversible and that the selectivity is determined at the rotation step, which is unusual for semistabilized ylide aziridination. We have shown herein that the steric bulk of

  N-保护的氮丙啶的范围[ Ñ甲苯磺酰（Ñ -Ts），Ñ -2- trimethylsilylethanesulfonamide（Ñ -SES），ñ -叔-butoxycarbonylamido（Ñ -Boc），和ñ - ö硝基苯磺酰胺（ø NS）]使用得自Eliel的Oxathiane的sulf盐，从N保护的亚胺开始，以中等至良好的收率制备了高异构体过量的两种异构体。反应的非对映选择性受亚胺N-保护基，亚胺取代基和硫化物结构的影响。在形成的过程中观察到异常的顺式选择性N-甲苯磺酰基-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶和N-邻-三甲基甲硅烷基乙酰胺磺酰胺-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶，通过使用计算模型进行了解释。分析表明，使用氧杂亚砜苄基叶立德1进行N-甲苯磺酰基-叔丁基-醛亚胺叠氮化的甜菜碱形成1'是可逆的，并且选择性是在旋转步骤确定的，这对于半稳定的叶立德叠氮化是不常见的。我们已经在本文中表明，亚
• Highly Enantioselective Aziridination of N-Protected Imines: Comparison of the Phosphazene EtP₂ and Sodium Hydride as Bases
  作者：Zdenko Hameršak、Irena Stipetić、Marin Roje

  DOI：10.1055/s-0028-1087367

  日期：——

  Asymmetric synthesis of 2,3-disubstituted N-Boc, N-SES, and N-Ts aziridines starting from N-protected imines, using sulfonium salt derived from Eliel’s oxathiane, is reported. Sodium hydride was successfully used as a substitute for the phosphazene base EtP2 without any loss of yield, enantioselectivity, or diastereoselectivity.

  报告利用从 Eliel's oxathiane 提取的锍盐，以 N 保护亚胺为起点，不对称地合成了 2,3-二取代的 N-Boc、N-SES 和 N-Ts 氮丙啶。氢化钠被成功地用作膦烷基 EtP2 的替代物，而产量、对映选择性和非对映选择性没有任何损失。
• Application of Chiral Sulfides to Catalytic Asymmetric Aziridination and Cyclopropanation with In Situ Generation of the Diazo Compound
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Guangyu Fang、Marco Ferrara、George Hynd、Marina Porcelloni

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1433::aid-anie1433>3.0.co;2-e

  日期：2001.4.17

  aziridines and cyclopropanes (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl) in good yield with moderate to high d.r. and high ee values using tosylhydrazone salts with catalytic quantities of chiral sulfide (5-20 mol %) and metal catalyst (1 mol %). The process is particularly suited to the synthesis of conformationally locked cyclopropyl amino acids, which can now be prepared in only

  亚胺和烯烃可以使用甲苯磺酰hydr盐催化催化转化，以良好的收率将其转化为相应的氮丙啶和环丙烷（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯-4-磺酰基），并具有中等至高的dr和高ee值。手性硫化物（5-20​​mol％）和金属催化剂（1mol％）。该方法特别适合于构象锁定的环丙基氨基酸的合成，其现在仅需三步就可从市售材料中以100％ee的形式制备。
• Diastereoselective Base-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines and Cyclic Anhydrides
  作者：Stephen W. Laws、Lucas C. Moore、Michael J. Di Maso、Q. Nhu N. Nguyen、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00468

  日期：2017.5.19

  A diastereoselective base-catalyzed Mannich reaction of cyclic, enolizable anhydrides and N-sulfonyl imines for the synthesis of δ-lactams is reported. This anhydride Mannich reaction tolerates imines derived from aryl and enolizable aldehydes. A base-catalyzed product epimerization pathway ensures high anti diastereoselectivity in aryl and achiral enolizable imines.

  报道了非对映选择性的碱催化的环状可烯醇化酸酐和N-磺酰基亚胺的曼尼希反应，用于合成δ-内酰胺。该酸酐曼尼希反应可耐受衍生自芳基和可烯化醛的亚胺。碱催化的产物差向异构途径可确保在芳基和非手性可烯化亚胺中具有很高的非对映选择性。