3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 1019995-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one；3-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1019995-79-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: FOWJMHSYDZYOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 氢氧化钾 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium chloride 、 水 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-benzyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 、 3-benzyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydroxylation of Oxindoles by Molecular Oxygen Using a Phase-Transfer Catalyst

  摘要：

  The highly enantioselective catalytic hydroxylation of 3-substituted oxindoles was achieved by using a phase-transfer catalyst with molecular oxygen as an oxidant. The product then was converted to an optically active compound 8, which was a synthetic precursor of alkaloid CPC-1.

  DOI：

  10.1021/ol800260r
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoindole-3-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Alkyl-Oxindoles by Copper(II)-Mediated C-H, Ar-H Coupling Followed by Decarboxyalkylation

  摘要：

  介绍了一种将苯胺转化为 3-烷基-氧吲哚的新方法，其中先进行铜（II）介导的环化反应，然后再进行酸介导的脱羧基烷基化反应。报告了范围和局限性研究，以及结合了原位 N-脱保护的伸缩变体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219392

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Thomas Jensen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo900341w

  日期：2009.5.15

  An atom-economical and solvent-free catalytic procedure for the mono-3-alkylation of oxindole with alcohols is described. The reaction is mediated by the in situ generated catalyst from RuCl3·xH2O and PPh3 in the presence of sodium hydroxide. The reactions proceed in good to excellent yields with a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alcohols.

  描述了用于羟吲哚与醇的单-3-烷基化的原子经济且无溶剂的催化方法。该反应由RuCl 3 · x H 2 O和PPh 3在氢氧化钠存在下原位生成的催化剂介导。使用多种芳族，杂芳族和脂族醇，反应可以以良好的收率进行，收率很高。
• Bicyclic-Guanidine-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2-Cyclopentenone
  作者：Caiyun Yang、Wenchao Chen、Wenguo Yang、Bo Zhu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201301011

  日期：2013.12

  Taking the Michael: The first highly enantio‐ and diastereoselective Michael addition of various 3‐benzyl‐substituted oxindoles to 2‐cyclopentenone has been developed. A variety of 3,3‐disubstituted oxindoles as Michael adducts were obtained in 69–99 % yield with 73–98 % ee and 9:1 to >20:1 d.r.

  以迈克尔为例：已开发出将各种3-苄基取代的吲哚向2-环戊烯酮中进行的第一个高度对映异构和非对映异构的迈克尔加成反应。以69-99％的收率和73 ：98％的ee和9：1至> 20：1 dr的产率获得了各种3,3-二取代的羟吲哚作为迈克尔加成物
• Pentanidium catalyzed enantioselective hydroperoxidation of 2-oxindole using molecular oxygen
  作者：Shun Zhou、Lin Zhang、Chun Li、Yuanhu Mao、Jianta Wang、Ping Zhao、Lei Tang、Yuanyong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.016

  日期：2016.7

  Pentanidium catalyzed enantioselective 3-hydroperoxidation of 2-oxindoles with molecular oxygen has been established. Various 3-hydroperoxy-2-oxindoles were achieved in good ee and yield.

  已建立了戊氧鎓催化2-氧吲哚与分子氧的对映选择性3-氢过氧化反应。以良好的ee和收率获得了各种3-氢过氧-2-氧吲哚。
• Preparation of 3-Alkylated Oxindoles from N-Benzyl Aniline via a Cu(II)-Mediated Anilide Cyclization Process
  作者：Pugh, David S.、Taylor, Richard J.K.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0438

  日期：——
• Phase-Transfer Catalyzed Sulfenylation of 3-Substituted-2-oxindoles
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Daisuke Sano、Osamu Aoyama、Takuya Kanemitsu、Michiko Miyazaki、Yuki Odanaka、Ayano Machida

  DOI：10.3987/com-16-13414

  日期：——

  Optically active 3-sulfenyl-2-oxindoles were synthesized by a asymmetric substitution with a chiral phase-transfer catalyst. The reaction was suggested to proceed in a radical mechanism.