1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylenemalononoitrile | 131110-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylenemalononoitrile
• 英文别名: 2-(1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propylidene)malononitrile；2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylidene]propanedinitrile
• CAS: 131110-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: FCEMZEGMFYPZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylenemalononoitrile 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-Cyano-5,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素类似物CD环部分的新合成方法

  摘要：

  链霉菌素的CD环部分的有效合成的开发是该抗生素及其类似物的合成中的关键操作。一种合成3-氰基-5,6-二甲基-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-吡啶酮的新方法（14），该化合物具有转化为链霉菌素类似物的必要功能，已建立。它涉及用乙基溴化镁和丙二腈处理3,4,5-三甲氧基苄腈，得到丙烯丙二腈衍生物7，将其与原乙酸三甲酯缩合，得到9和吡啶衍生物12的混合物。然后将12脱甲基得到14。该路线的总产率为50％，允许9至12的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270547
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 丙二腈 、 3,4,5-三甲氧基苯甲腈 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylenemalononoitrile
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素类似物CD环部分的新合成方法

  摘要：

  链霉菌素的CD环部分的有效合成的开发是该抗生素及其类似物的合成中的关键操作。一种合成3-氰基-5,6-二甲基-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-吡啶酮的新方法（14），该化合物具有转化为链霉菌素类似物的必要功能，已建立。它涉及用乙基溴化镁和丙二腈处理3,4,5-三甲氧基苄腈，得到丙烯丙二腈衍生物7，将其与原乙酸三甲酯缩合，得到9和吡啶衍生物12的混合物。然后将12脱甲基得到14。该路线的总产率为50％，允许9至12的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270547