D-苯丙氨酸异丙酯 | 69655-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯丙氨酸异丙酯
• 英文名称: (R)-phenylalanine isopropyl ester
• 英文别名: D-phenylalanine isopropylester；propan-2-yl (2R)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 69655-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JPWDURLJLRNJAT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  机械平面手性轮烷的立体选择性合成

  摘要：

  机械键提供唯一立体单元的手性联锁分子通常是在不控制机械立体化学的情况下产生的。在这里，我们报告了一种机械平面手性轮烷的立体选择性方法，其比例高达 98:2 dr 。使用容易获得的α-氨基酸衍生的叠氮化物。共价立构中心的对称化产生轮烷，其中机械键提供唯一的立构元件。

  DOI：

  10.1002/anie.201808990
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 hemin copolymer 1 、 氢气 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 D-苯丙氨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562

文献信息

• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基
• Economical Synthesis of α-Amino Acids from a Novel Family of Easily Available Schiff Bases of Glycine Esters and 2-Hydroxy­benzophenone
  作者：Yuri Belokon、Zalina Gugkaeva、Vladimir Larionov、Margarita Moskalenko、Victor Khrustalev、Yulia Nelyubina、Alexander Peregudov、Alan Tsaloev、Victor Maleev

  DOI：10.1055/s-0036-1590945

  日期：2018.2

  that one of the new substrates could be involved in an asymmetric version of the alkylation reaction (70% ee). We report a novel, efficient, and easily prepared substrate/precursor family of Schiff bases of various glycine esters with 2-hydroxybenzophenone, and their use for the synthesis of amino acids in quantitative yields. The Michael addition of the substrates to methyl acrylate gave two different

  摘要 我们报告了新型，高效，易于制备的各种甘氨酸酯与2-羟基二苯甲酮的席夫碱的底物/前体家族，以及它们以定量产率用于合成氨基酸。根据碱的性质，将底物迈克尔加成到丙烯酸甲酯中得到两种不同类型的产物（环状或链状）。同样，我们证明了一种新的底物可能参与了烷基化反应的不对称形式（70％ee）。 我们报告了新型，高效，易于制备的各种甘氨酸酯与2-羟基二苯甲酮的席夫碱的底物/前体家族，以及它们以定量产率用于合成氨基酸。根据碱的性质，将底物迈克尔加成到丙烯酸甲酯中得到两种不同类型的产物（环状或链状）。同样，我们证明了一种新的底物可能参与了烷基化反应的不对称形式（70％ee）。
• Stable Nitrogen Isotope Analysis of Amino Acid Enantiomers by Gas Chromatography/Combustion/Isotope Ratio Mass Spectrometry
  作者：Stephen A. Macko、Maria E. Uhle、Michael H. Engel、Vladimir Andrusevich

  DOI：10.1021/ac960956l

  日期：1997.3.1

  analysis. Following hydrolysis and derivatization, single-component isotope analysis is accomplished on nanomole quantities of each of the stereoisomers of an amino acid, utilizing the effluent stream of gas chromatographic separation. Nitrogen isotope fractionation is minimal during acylation of the amino acid, with no additional nitrogen being added stoichiometrically to the derivative. Thus, the isotopic

  提出了通过使用气相色谱/燃烧/同位素比质谱法（GC / C / IRMS）分析单个氨基酸立体异构体的稳定氮同位素组成的方法。单个氨基酸或其对映异构体的氮同位素组成可能不需要常规稳定同位素分析所需的劳动强度大且耗时的制备规模的色谱程序。在水解和衍生化之后，利用气相色谱分离的流出物流，对纳摩尔量的每种氨基酸立体异构体进行单组分同位素分析。在氨基酸酰化过程中，氮同位素的分馏极少，没有化学计量地将额外的氮添加到衍生物中。因此，衍生物中氮的同位素组成与原始化合物相同。通过常规同位素比质谱法（IRMS）和GC / C / IRMS对11个氨基酸及其三氟乙酰基（TFA）/异丙基（IP）酯衍生物进行了重复的稳定氮同位素分析，结果表明，气相色谱程序可高度重现（标准偏差通常为每千分之0.3-0.4），而氨基酸与其TFA / IP衍生物之间的同位素差异通常小于每千分之0.5。
• [EN] ANTIVIRAL PHOSPHODIAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PHOSPHODIAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017007701A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds of Formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the inhibition of HIV reverse transcriptase. The compounds may also be useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antiviral agents, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式（I）化合物及其药用可接受的盐对HIV逆转录酶的抑制是有用的。这些化合物也可能对HIV感染的预防或治疗以及AIDS的预防、延缓发病或进展和治疗有用。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Sulfonylquinoxalone acetamide derivatives as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040147519A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists.

  本发明涉及一种作为Bradykinin拮抗剂有用的磺酰基喹喔啉乙酰胺衍生物。