D-苯丙氨酸异丙酯 | 18934-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯丙氨酸异丙酯
• 英文名称: rac-phenylalanine isopropyl ester
• 英文别名: phenylalanine isopropyl ester；Phenylalanin-isopropylester；2-amino-3-phenyl-propionic acid isopropyl ester；2-amino-3-phenylpropionic acid isopropyl ester；L-phenylalanine isopropylester；DL-Isopropyl phenylalaninate；propan-2-yl 2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 18934-70-8；69655-59-0；81084-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JPWDURLJLRNJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  机械平面手性轮烷的立体选择性合成

  摘要：

  机械键提供唯一立体单元的手性联锁分子通常是在不控制机械立体化学的情况下产生的。在这里，我们报告了一种机械平面手性轮烷的立体选择性方法，其比例高达 98:2 dr 。使用容易获得的α-氨基酸衍生的叠氮化物。共价立构中心的对称化产生轮烷，其中机械键提供唯一的立构元件。

  DOI：

  10.1002/anie.201808990
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 以80%的产率得到D-苯丙氨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS

  摘要：

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在一个实施例中，披露了核苷类衍生物的化合物和组合物，这些化合物可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。

  公开号：

  US20120251487A1

文献信息

• Asymmetric alkylation catalyzed by chiral alkali metal alkoxides of TADDOL. Synthesis of α-methyl amino acids
  作者：Yu. N. Belokon、K. A. Kochetkov、T. D. Churkina、N. S. Ikonnikov、A. A. Chesnokov、O. V. Larionov、H. V. Kagan

  DOI：10.1007/bf02494637

  日期：1999.5

  enantioselective alkylation of Schiff's bases derived from alanine with reactive alkyl halides. Acid hydrolysis of the reaction products affords (R)-α-methylphenyl-alanine, (R)-α-allylalanine, and (R)-α-methylnaphthylalanine in 61–93% yields and withee 69–94%. When (S,S)-TADDOL is used, the (S)-amino acid is formed. A mechanism explaning the observed features of the reaction is proposed.

  结果表明，由 (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-双(二苯基甲醇) ((R,R)-TADDOL) 及其一些衍生物形成的醇钠可以用作手性催化剂，用于从丙氨酸衍生的席夫碱与反应性烷基卤化物的对映选择性烷基化。反应产物的酸水解得到 (R)-α-甲基苯基-丙氨酸、(R)-α-烯丙基丙氨酸和 (R)-α-甲基萘丙氨酸，产率为 61-93%，产率为 69-94%。当使用 (S,S)-TADDOL 时，会形成 (S)-氨基酸。提出了解释观察到的反应特征的机制。
• New Strategies for the Design of Folded Peptoids Revealed by a Survey of Noncovalent Interactions in Model Systems
  作者：Benjamin C. Gorske、Joseph R. Stringer、Brent L. Bastian、Sarah A. Fowler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja907184g

  日期：2009.11.18

  n-->pi* interactions in dictating the structures of larger, folded peptoids. This new, modular design strategy has guided the construction of peptoids containing 1-naphthylethyl side chains, which we show can be utilized to effectively eliminate trans-amide rotamers from the peptoid backbone, yielding the most conformationally homogeneous class of peptoid structures yet reported in terms of amide rotamerism

  控制类肽或 N 取代的甘氨酸寡聚体中主链顺式和反式酰胺之间的平衡是构建离散折叠类肽结构的重大挑战。通过对一组单体 peptoid 模型系统的分析，我们开发了控制 peptoid 构象的新的和一般的策略，这些策略利用局部非共价相互作用来调节主链酰胺旋转异构平衡，包括 n-->pi*、空间和氢键相互作用。实施这些策略所需的化学功能通常仅限于拟肽侧链，在已知产生拟肽结构的侧链 N-α-碳上保持手性，并且与标准拟肽合成技术完全兼容。我们对 peptoid 模型系统的检查还阐明了溶剂如何影响各种侧链-骨架相互作用，揭示了 peptoids 中这些非共价相互作用的基本方面，而这些非共价相互作用以前在很大程度上是未表征的。作为对我们单体模型系统的验证，我们将这项研究的范围扩展到包括 peptoid 低聚物，并且现在已经证明了局部空间和 n-->pi* 相互作用在决定较大折叠 peptoids 结构方面的
• Comparison of liquid chromatography-isotope ratio mass spectrometry (LC/IRMS) and gas chromatography-combustion-isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS) for the determination of collagen amino acid δ13C values for palaeodietary and palaeoecological rec
  作者：Philip J. H. Dunn、Noah V. Honch、Richard P. Evershed

  DOI：10.1002/rcm.5174

  日期：2011.10.30

  Results are presented of a comparison of the amino acid (AA) δ13C values obtained by gas chromatography–combustion–isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS) and liquid chromatography–isotope ratio mass spectrometry (LC/IRMS). Although the primary focus was the compound‐specific stable carbon isotope analysis of bone collagen AAs, because of its growing application for palaeodietary and palaeoecological

  结果表示的氨基酸（AA）的比较的δ 13个气相色谱-燃烧同位素比率质谱仪（GC / C / IRMS）和液相色谱-同位素比率质谱仪（LC / IRMS）获得的C值。虽然主要重点是因为其对palaeodietary和古生态重建不断增长的应用的骨胶原的AA的具体化合物稳定的碳同位素分析，结果是相关的，其中AA任何字段δ 13个是必需的C值。我们将LC / IRMS与使用N的最新GC / C / IRMS方法进行比较-乙酰甲基酯（NACME）AA衍生物。这种比较涉及分析人类考古胶原的标准AA和水解产物，这些物质先前已作为N-三氟乙酰基异丙基酯（TFA / IP）进行了研究。观察到，尽管GC / C / IRMS分析所需的样品较少，但LC / IRMS允许分析范围更广的AA，尤其是那些不适合GC分析的AA（例如精氨酸）。因此，重构的散装δ 13个C值基于LC / IRMS衍生δ 13个C值分别为接近EA
• Palladium‐Catalyzed Allylic Alkylation of Aldimine Esters with Vinyl‐Cyclopropanes to Yield α,α‐Disubstituted α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Jiahua Wang、Zonghao Dai、Cheng Xiong、Jin Zhu、Jinrong Lu、Qingfa Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201901031

  日期：2019.11.19

  A synthetically useful approach for the synthesis of functionalized α, α‐disubstituted α‐amino acid derivatives via palladium‐catalyzed 1,7 addition of readily available aldimine esters to vinylcyclopropanes is reported. This methodology was operated under mild conditions, affording α‐allylic α‐amino esters in good to excellent yields and excellent regio‐ and stereoselectivity. This transformation

  已报道了一种合成有用的方法，该方法可通过钯催化的1,7加成的醛亚胺酯加到乙烯基环丙烷中来合成功能化的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法在温和的条件下操作，可提供高产至优异收率以及出色的区域和立体选择性的α-烯丙基α-氨基酯。这种转化显示出宽泛的官能团耐受性，使用手性膦配体提供所需的产物也实现了对映选择性烯丙基烷基化。
• Combining Chiral Aldehyde Catalysis and Transition-Metal Catalysis for Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amino Acid Esters
  作者：Lei Chen、Ming-Jing Luo、Fang Zhu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.9b01910

  日期：2019.4.3

  A chiral aldehyde is rationally combined with a Lewis acid and a transition metal for the first time to form a triple catalytic system. This cocatalytic system exhibits good catalytic activation and stereoselective-control abilities in the asymmetric α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl acetates. Optically active α,α-disubstituted α-amino acids (α-AAs) are generated in

  手性醛首次与路易斯酸和过渡金属合理结合，形成三重催化体系。该助催化体系在 N-未保护氨基酸酯和乙酸烯丙酯的不对称 α-烯丙基化反应中表现出良好的催化活化和立体选择性控制能力。以良好的产率（高达 87%）和对映选择性（高达 96% ee）生成具有光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸 (α-AAs)。初步机制研究表明，手性醛 3f 既可作为有机催化剂通过形成席夫碱来激活氨基酸酯，也可作为配体通过与 π-烯丙基 Pd(II) 物种配位促进亲核攻击过程。