5-methyl-3-phenylfuran-2-carbaldehyde | 67103-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 67103-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: PDOGWVRHYQFOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 水 、 苄叉丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methyl-3-phenylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的糠醛亚胺与硼酸酯的CH-H芳基化和烯基化

  摘要：

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800767

文献信息

• 10.1039/d4ob00686k
  作者：Rana, Shally、Shaw, Ranjay、Pratap, Ramendra

  DOI：10.1039/d4ob00686k

  日期：——

  through the 1,6-Michael addition. The synthetic utility of furan is further explored. These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl, and thiomethyl can be directly installed in the benzene and furan rings. A one-pot approach for the construction of a benzene nucleus was also developed. The structure of two compounds

  我们描述了空间位阻对 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的 1,4-与1,6-迈克尔加成反应的影响。通过 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈和丙酮在温和条件下通过 1,4-Michael 加成反应实现了三取代呋喃的高效直接合成，收率良好至中等。进一步探索与含有 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的空间位阻芳基的反应，通过原位生成的亲核试剂通过 1,6-迈克尔加成提供联芳基。进一步探索了呋喃的合成用途。这些前体很容易从芳基甲基酮中获得。各种官能团如烷基、芳基、腈、胺、芳酰基和硫甲基可以直接安装在苯环和呋喃环上。还开发了一种构建苯核的一锅法。通过X射线晶体学证实了两种化合物的结构。
• Ruthenium-Catalyzed C-H Arylation and Alkenylation of Furfural Imines with Boronates
  作者：Filipa Siopa、Valérie-Anne Ramis Cladera、Carlos Alberto Mateus Afonso、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.201800767

  日期：2018.12.2

  Furfural activated again: a Ru‐catalyzed arylation and alkenylation of furfural imines with aryl‐ or alkenyl‐boronates, involving a directed C‐H activation occurring at C3 of the furan ring, was developed. It was revealed that an electron‐rich aromatic imine, such as a p‐dimethylaminophenyl‐imine, enables the coupling with good yields. After the coupling, a smooth hydrolytic removal of the imine directing‐group

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。