6β-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6β-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 4,4,10β-Trimethyl-9-oxo-Δ^5,6-decal-3β-ol；(6S,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: VPZIXECAMMBHLM-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone 在 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6S,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-7,8-dihydro-6H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些八酮衍生物的微生物烯丙基羟基化

  摘要：

  7β羟基octalone衍生物通过的烯丙基羟基化有效地获得并用少根根霉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74850-7
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6β-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  一些八酮衍生物的微生物烯丙基羟基化

  摘要：

  7β羟基octalone衍生物通过的烯丙基羟基化有效地获得并用少根根霉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74850-7

文献信息

• Proof of the Absolute Configuration of (?)-(S)-2-Hydroxy-?-ionone by correlation with ursolic acid and with (?)-trans-verbenol
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640402

  日期：1981.6.10

  (−)-(S)-2-Hydroxy-β-ionone (33), (+)-(2 S, 6 S)-2-hydroxy-α-ionone (34), and their acetates 35 and 36 have been synthesized from (+)-(S)-6-methylbicyclo [4.3.0]-non-1-ene-3, 7-dione (3). The key intermediate (+)-(1 R, 3 S, 6 S)-2, 2, 6-trimethyl-7-oxobicyclo [4.3.0]non-3-yl acetate (7) was correlated with a degradation product of the pentacyclic triterpene ursolic acid (16). Compound 33 was also synthesized

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。
• Synthesis of the hexacyclic triterpene core of the jujuboside saponins via tandem Wolff rearrangement–intramolecular ketene hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Rashad R. Karimov、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.051

  日期：2018.6

  The jujubosides are saponin natural products reported to have immunoadjuvant, anticancer, antibacterial, antifungal, and antisweet activities. The triterpene component, jujubogenin contains a unique tricyclic ketal motif comprising the DEF ring system. Herein, we describe our efforts toward the total synthesis of jujubogenin, using a sterically-demanding intermolecular Diels-Alder reaction to assemble

  大枣甙是皂素天然产物，据报道具有免疫佐剂，抗癌，抗菌，抗真菌和抗甜活性。三萜成分jujubogenin包含一个独特的三环缩酮基序，该基序包含DEF环系统。在本文中，我们描述了我们在利用分子间的Diels-Alder反应组装C环和串联Wolff重排-分子内烯酮杂Diels-Alder反应以形成DF环系统的过程中全枣合成的努力。 。然后将所得双环烯醇醚进行酸催化的环化反应，使E环闭合，从而提供了jujubogenin的六环核。
• Syntheses of 9.beta.-(Hydroxymethyl)-4,4,10.beta.-trimethyl- trans-decal-3.beta.-ol
  作者：Brian J. Lavey、John G. Westkaemper、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo00097a069

  日期：1994.9
• Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives
  作者：Siméon Arseniyadis、Ricardo Rodriguez、Manuel Muñoz Dorado、Rosemeire Brondi Alves、Jamal Ouazzani、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85563-0

  日期：1994.1

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.
• Kokosi, Joseph; Schmidt, Cirill, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 341 - 354
  作者：Kokosi, Joseph、Schmidt, Cirill

  DOI：——

  日期：——