D-蛋氨酸亚砜 | 21056-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-蛋氨酸亚砜
• 英文名称: D-(+)-methionine sulfoxide
• 英文别名: D-(-)-methionine sulfoxide；methionine sulfoxide；2-amino-4-methanesulfinyl-butyric acid；2-Amino-4-methansulfinyl-buttersaeure；(+/-)-2-amino-4-(methylsulfinyl)butyric acid；DL-methionine sulfoxide；(2R)-2-azaniumyl-4-methylsulfinylbutanoate
• CAS: 21056-56-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: QEFRNWWLZKMPFJ-CQIZIWTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >203°C (dec.)
• 沸点：
  434.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声加热处理微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

D-甲硫氨酸磺酸盐是甲硫氨酸砜的D型异构体，而甲硫氨酸砜则是甲硫氨酸的氧化产物。甲硫氨酸是一种在牛奶或豆类蛋白中常见的限制性氨基酸，在储存或加工过程中容易被氧化。

体外研究

甲硫氨酸是禽类饲料中最常见的限制性氨基酸之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-蛋氨酸亚砜 、 氘氧化钠 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSEGAY, AVERY;TAUB, DAVID, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1137-1145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到D-蛋氨酸亚砜
  参考文献：
  名称：

  锰卟啉通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）催化有机分子的均相水氧化

  摘要：

  室温下单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）在中性均质水溶液中氧化多种有机分子。水溶性卟啉配合物，内-四（4-N-甲基吡啶基）卟啉锰（III）氯化物，Mn（III）TMPyP（4）Cl，可作为水溶性烃环氧化和羟基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02394-q

文献信息

• Substrate-dependent metabolomic signatures of myeloperoxidase activity in airway epithelial cells: Implications for early cystic fibrosis lung disease
  作者：Susan O. Kim、Joseph P. Shapiro、Kirsten A. Cottrill、Genoah L. Collins、Shivanthan Shanthikumar、Padma Rao、Sarath Ranganathan、Stephen M. Stick、Michael L. Orr、Anne M. Fitzpatrick、Young-Mi Go、Dean P. Jones、Rabindra M. Tirouvanziam、Joshua D. Chandler

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2023.06.021

  日期：2023.9