D-谷氨酸二乙酯 | 13107-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸二乙酯
• 英文名称: diethyl D-glutamate
• 英文别名: D-Glutamic acid diethyl ester；diethyl (2R)-2-aminopentanedioate
• CAS: 13107-55-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: HERPVHLYIHBEFW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -74.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-Glu(OEt)OEt 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-谷氨酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gobec, Martina; Mlinarič-Raščan, Irena; Dolenc, Marija Sollner, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 116, p. 1 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antagonist, Partial Agonist, and Full Agonist Imidazo[1,5-a]quinoxaline Amides and Carbamates Acting through the GABAA/Benzodiazepine Receptor
  作者：Ruth E. TenBrink、Wha B. Im、Vimala H. Sethy、Andrew H. Tang、Don B. Carter

  DOI：10.1021/jm00032a008

  日期：1994.3

  carbamates, represent a new series of compounds which bind with high affinity to the GABAA/benzodiazepine receptor. These compounds exhibit a wide range of intrinsic efficacies as measured by [35S]TBPS binding ratios. The synthesis of 1a begins with the addition of DL-glutamic acid to 1-fluoro-2-nitrobenzene, followed by reduction of the nitro group and subsequent ring closure to form 3-(carbethoxymethyl)-1

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1
• Further Insights on Structural Modifications of Muramyl Dipeptides to Study the Human NOD2 Stimulating Activity
  作者：Wei‐Chieh Cheng、Ting‐Yun You、Zhen‐Zhuo Teo、Ashik A. Sayyad、Jitendra Maharana、Chih‐Wei Guo、Pi‐Hui Liang、Chung‐Shun Lin、Fan‐Chun Meng

  DOI：10.1002/asia.202001003

  日期：2020.11.16

  isoGln, was applied for the structural diversity through esterification or amidation of the carboxylic acid. In total, 26 MDP analogues were synthesized and bio‐evaluated for the study of human NOD2 stimulation activity in the innate immune response. Interestingly, MDP derivatives with an ester moiety are found to be more potent than reference compound MDP itself or MDP analogues containing an amide

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATIVES FOR TREATING DISORDERS OF THE LIPID METABOLISM<br/>[FR] DERIVES DE DIPHENYLAZETIDINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE METABOLISME LIPIDIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004005247A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds of formula (I): (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  公式（I）的化合物：（其中变量基团如定义）药用可接受的盐、溶剂化合物、该类盐的溶剂化合物及其前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途已经描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• 一种培美曲塞二钠中间体及其制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN110305136A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种培美曲塞二钠中间体Ⅲ及其制备方法。步骤包括：4‑[2‑(2‑氨基‑4，7‑二氢‑4‑氧‑3H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑5‑基)乙基]苯甲酸加入DMF、三乙胺搅拌溶解，与R‑CL反应，处理后得中间体Ⅱ；以中间体Ⅰ和中间体Ⅱ为原料，在N,N‑羰基二咪唑作用下发生缩合反应，然后与对甲苯磺酸反应，得到中间体Ⅲ。本发明对氨基进行保护避免自身的反应产生杂质Ⅵ，同时防止氨基不稳定在反应过程中出现的氧化变色问题条件温和，收率高，产物较为稳定，有利于实际生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HIGHLY PURE DIALKYL PEMETREXED<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PEMETREXED DIALKYLÉ DE HAUTE PURETÉ
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2012017443A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention discloses a process for preparation of highly pure dialkyl pemetrexed by reacting a 2-(4-hydroxy-6-aminopyrrolo(2,3-d)pyrimidin-3-yl)ethylbenzoic acid with a glutamatic acid diester or its salt in presence of a safe, mild, inexpensive, non-oxidative and easy to handle reagent such as substituted triphenyl phosphate. The invention further discloses purification of dialkyl pemetrexed by crystallization or trituration and conversion of purified dialkyl pemetrexed to pemetrexed or its disodium salt.

  该发明揭示了一种制备高纯度二烷基培美曲塞的方法，通过将2-(4-羟基-6-氨基吡咯(2,3-d)嘧啶-3-基)乙基苯甲酸与谷氨酸二酯或其盐在安全、温和、廉价、非氧化性且易于处理的试剂（如取代三苯基磷酸酯）存在下反应。该发明还揭示了通过结晶或研磨来纯化二烷基培美曲塞，并将纯化的二烷基培美曲塞转化为培美曲塞或其二钠盐。