D-赤式-氯霉素 | 7387-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: D-赤式-氯霉素
• 英文名称: 2-(2,2-dichloroacetylamino)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1RS,2SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol；(1RS,2SR)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1RS:2SR)-2-(C.C-Dichlor-acetamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propandiol-(1.3)；rac.-erythro-2-(2,2-Dichlor-acetamido)-1-(p-nitrophenyl)-propandiol-(1,3)；D-Erythro-chloramphenicol；2,2-dichloro-N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 7387-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 323.133
• InChiKey: WIIZWVCIJKGZOK-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-赤式-氯霉素 在 盐酸 、 L-酒石酸 、 异丙醇 作用下， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Schemjakin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 2076,2081; engl. Ausg. S. 2045, 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propane 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 D-赤式-氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ V. Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a066

文献信息

• Direct Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids <i>via</i> Diastereoselective Decarboxylative Aldol Reaction
  作者：Yuttapong Singjunla、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/ol402805f

  日期：2013.11.15

  A straightforward metal-free synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids is described. The organic base-mediated decarboxylative aldol reaction of cheap, readily available α-amidohemimalonates with various aldehydes afforded under very mild conditions anti-β-hydroxy-α-amido esters in high yields and complete diastereoselectivity. Simple one-pot subsequent transformations enabled the corresponding an

  描述了抗-β-羟基-α-氨基酸的直接无金属合成。廉价，易于获得的α-氨基半水酸酯与各种醛的有机碱介导的脱羧醛醇缩合反应，在非常温和的条件下以高收率和完全的非对映选择性提供了抗-β-羟基-α-酰胺基酯。简单的一锅后继转化使得可以使用差向异构化条件直接获得相应的抗-β-羟基-α-氨基酸，或在一些示例中，其顺式非对映异构体。
• US2514377
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• alpha-acylamido-beta-hydroxy nitro substituted propiophenones
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02515239A1

  公开（公告）日：1950-07-18
• US2820041
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the production of 1-p-nitrophenyl-2-dichloroacetamidopropane-1, 3-diols
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02807645A1

  公开（公告）日：1957-09-24