D-赤式-鞘氨醇盐酸盐 | 2673-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: D-赤式-鞘氨醇盐酸盐
• 英文名称: D-erythro-sphingosine hydrochloride
• 英文别名: [(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 2673-72-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*ClH
• 分子量: 335.958
• InChiKey: YDIHJJLAPMAISR-ZNWYJMOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

D-红-鞘氨醇（红鞘氨醇）盐酸盐是一种特异性的TRPM3激活剂，还能诱导视网膜母细胞瘤蛋白的去磷酸化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-赤式-鞘氨醇盐酸盐 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  稳定的反应中间体和立体定义的叠氮基磷酸酯对鞘氨醇-1-磷酸裂合酶的抑制作用研究

  摘要：

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.008
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 D-赤式-鞘氨醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  US2014/275590

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chiral combinatorial preparation and biological evaluation of unique ceramides for inhibition of sphingomyelin synthase
  作者：Sajeer Koolath、Yuta Murai、Yoshiko Suga、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.23179

  日期：2020.3

  Enantiomers or diastereomers of chiral bioactive compounds often exhibit different biological and toxicological properties. Here, we report the efficient synthesis of four stereoisomers of sphingosine and derivatization of unique chiral ceramides through a combinatorial chemistry by solid‐phase activated resin ester. In addition, to test the effectivity of stereochemistry of ceramide, we demonstrated

  手性生物活性化合物的对映异构体或非对映异构体通常表现出不同的生物学和毒理学性质。在这里，我们报告了鞘氨醇的四种立体异构体的有效合成，以及通过固相活化树脂酯的组合化学，将独特的手性神经酰胺衍生化。此外，为了测试神经酰胺的立体化学的有效性，我们证明了在手性独特神经酰胺存在下基于神经鞘磷脂合成酶抑制的细胞测定，这表明此类文库将是生物活性合成分子的丰富来源。
• Glycosphingolipid synthesis employing a combination of recombinant glycosyltransferases and an endoglycoceramidase glycosynthase
  作者：Jamie R. Rich、Anna-Maria Cunningham、Michel Gilbert、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c1cc13885e

  日期：——

  Glycosynthase mutants of Rhodococcus sp. endo-glycoceramidase II efficiently synthesize complex glycosphingolipids. Glycosyl fluoride donors may be assembled via sequential glycosyltransferase-catalysed glycosylation of lactosyl fluoride. Alternatively, lactosyl fluoride may be coupled to sphingosine prior to subsequent glycosylation steps.

  红球菌属的糖合酶突变体。内切糖神经酰胺酶 II 可有效合成复杂的鞘糖脂。糖基氟供体可以通过连续糖基转移酶催化的乳糖基氟糖基化来组装。或者，乳糖酰氟可以在随后的糖基化步骤之前与鞘氨醇偶联。
• [EN] SPHINGO-GUANIDINES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] SPHINGO-GUANIDINES ET LEUR EMPLOI EN TANT QU'INHIBITEURS DE SPHINGOSINE KINASE
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2010078247A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The presently disclosed subject matter provides compounds of the formula:(1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are as defined herein. Also disclosed are methods for making the compounds of the formula as set forth hereinabove, their use in inhibiting sphingosine kinase, and their use in the treatment and/or prevention of diseases and/or conditions associated with undesirable ceramidase or sphingosine kinase activity, including, but not limited to, cancer, cancer metastasis, atherosclerosis, stenosis, inflammation, immunological disorders, asthma, atopic dermatitis, wound healing, and other proliferative diseases.

  目前公开的主题提供了以下式子(1)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还公开了制备上述式子的化合物的方法，它们用于抑制鞘氨醇激酶，以及它们用于治疗和/或预防与不良鞘氨醇酶或鞘氨醇激酶活性相关的疾病和/或病况，包括但不限于癌症、癌症转移、动脉硬化、狭窄、炎症、免疫性疾病、哮喘、特应性皮炎、伤口愈合和其他增生性疾病。
• Evaluation of chiral <i>N</i> , <i>N</i> ‐dimethyl‐sphingosine for the interaction between nerve growth factor and tropomyosin receptor kinase A
  作者：Yuta Murai、Akihiro Sekiguchi、Taeko Hirakawa、Seigo Usuki、Yasuyuki Igarashi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.23433

  日期：2022.5

  quality of life. N,N-Dimethyl-d-erythro-sphingosine (DMS), a neuropathic pain inducer, is metabolited de novo from sphingosine. In a recent study, metabolomics showed an increased concentration level of DMS in the spinal cord in mice with neuropathic pain. Nerve growth factor (NGF) is one of the peripheral nervous system targeted pain factors that interact with tropomyosin receptor kinase A (trkA). On

  神经性疼痛是由神经系统损伤引起的难以忍受的病症。作为不同的急性疼痛，神经性疼痛是慢性的，它严重影响生活质量。N , N-二甲基-d-赤型-鞘氨醇 (DMS) 是一种神经性疼痛诱导剂，由鞘氨醇从头代谢。在最近的一项研究中，代谢组学显示神经性疼痛小鼠脊髓中 DMS 的浓度水平升高。神经生长因子 (NGF) 是与原肌球蛋白受体激酶 A (trkA) 相互作用的周围神经系统靶向疼痛因子之一。基于这些信息，我们对 DMS 可能通过增加 NGF 活性诱导神经性疼痛样行为的可能性感兴趣。在这项研究中，我们发现 DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，然后促进表皮神经纤维的神经突生长和 trkA 的磷酸化。此外，一种立体异构体，N，N-二甲基-l-赤型-鞘氨醇，没有任何显示出这样的生物活性。结果表明，DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，并且其立体化学是展示其活性的重要因素。
• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, COMPOSITIONS, AND METHODS TO TREAT CANCER
  申请人：Beckman Barbara S.

  公开号：US20120027844A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Compounds and their syntheses are disclosed herein. Compositions and pharmaceutical compositions comprising a compound are also described, and include compositions also comprising liposomes. Methods for the treatment of cancer in animals comprising administering a compound or a composition comprising a compound are also described.

  本文披露了化合物及其合成方法。还描述了包含化合物的组合物和药物组合物，其中包括还包含脂质体的组合物。还描述了用于治疗动物癌症的方法，包括给动物施用化合物或包含化合物的组合物。