diethyl 5-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,3(4H)-dicarboxylate | 1253521-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 5-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,3(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,4-dihydropyridine-3,3-dicarboxylate；diethyl 5-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,4-dihydropyridine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1253521-72-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: GVJIJDYTMTWCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1RS,6RS)-2-oxabicyclo[4.2.0]octane-8,8-dicarboxylate 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.1 g的产率得到diethyl 5-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸催化烷氧基取代的供体-受体环戊二烯的合成及其与亚胺的形式[4 + 2]环加成反应：哌啶的立体选择性合成

  摘要：

  报道了2-烷氧基-1，1-环丁烷二酯的新合成及其在偶极环加成中的首次使用。Yb（OTf）3催化了供体-受体环丁烷的形成及其随后与原位形成的亚胺的环化反应。具有碳供体基团的环戊二酮使哌啶具有高反式立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102062t

文献信息

• Ytterbium Triflate Catalyzed Synthesis of Alkoxy-Substituted Donor−Acceptor Cyclobutanes and Their Formal [4 + 2] Cycloaddition with Imines: Stereoselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mahmoud M. Abd Rabo Moustafa、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol102062t

  日期：2010.11.5

  A new synthesis of 2-alkoxy-1,1-cyclobutane diesters and their first use in dipolar cycloadditions is reported. Both the formation of the donor−acceptor cyclobutanes and their subsequent annulation with in situ formed imines are catalyzed by Yb(OTf)3. Cyclobutanes with carbon donor groups give piperidines with high trans stereoselectivity.

  报道了2-烷氧基-1，1-环丁烷二酯的新合成及其在偶极环加成中的首次使用。Yb（OTf）3催化了供体-受体环丁烷的形成及其随后与原位形成的亚胺的环化反应。具有碳供体基团的环戊二酮使哌啶具有高反式立体选择性。