3-bromo-1-(3-chloropropynyl)-6-isopropoxybenzocyclobuten-1-ol | 420120-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-chloropropynyl)-6-isopropoxybenzocyclobuten-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-7-(3-chloroprop-1-ynyl)-5-propan-2-yloxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 420120-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrClO₂
• 分子量: 329.621
• InChiKey: MRPLJNCREUGWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropropynyl)-6-isopropoxybenzocyclobuten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-8-isopropoxy-3-methyl-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  从6-烷氧基苯并环丁烯酮方便地制备官能化的1,8-二加氧萘。

  摘要：

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。

  DOI：

  10.1021/jo015887b
• 作为产物：
  描述：

  6-Isopropoxybenzocylobutenone 在 正丁基锂 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropropynyl)-6-isopropoxybenzocyclobuten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从6-烷氧基苯并环丁烯酮方便地制备官能化的1,8-二加氧萘。

  摘要：

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。

  DOI：

  10.1021/jo015887b

文献信息

• A Convenient Preparation of Functionalized 1,8-Dioxygenated Naphthalenes from 6-Alkoxybenzocyclobutenones
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo015887b

  日期：2002.4.1

  An alternate route for the synthesis of naphthalene building blocks 1-4 has been developed, starting from readily available 6-alkoxybenzocyclobutenones. As thermolysis of a propynylbenzocyclobutenol only provided the naphthalene in low yield, allenyl-substituted benzocyclobutenols were investigated. The desired allenic precursors were prepared by a two-step procedure, which involved hydroxyl-directed

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。