Benzylpentamethylphosphoramid | 50353-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylpentamethylphosphoramid
• 英文别名: Benzylpentamethylphosphortriamid；benzyl-pentamethyl-phosphamide；N-Benzyl-N,N',N',N'',N''-pentamethylphosphoric triamide；N-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 50353-18-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₃OP
• 分子量: 255.3
• InChiKey: RSWGVAYEILFBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylpentamethylphosphoramid 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 生成 [4-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  碳负离子-α-磷酰胺-II：合成，稳定和利用N-间甲基N-苄基磷酰胺的合成碳负离子

  摘要：

  五个N-甲基N-苄基磷酰胺与强碱（RLi，R 2 NLi）的反应性取决于磷上的取代基。金属化产生的碳负离子并不总是稳定的，并且涉及新的消除反应。通用方案解释了实验数据。证明了在各种消减剂（卤化物，酮，醛，亚胺，环氧化物）上的烷基化和缩合反应，以及一种新的直接合成路线为恶唑磷异环戊二烯和二氮杂膦啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80095-0
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Benzylpentamethylphosphoramid
  参考文献：
  名称：

  N-烷基五甲基亚磷酰胺：两相反应的新型催化剂

  摘要：

  分子中具有疏水基团的磷酰胺，例如N-十二烷基五甲基磷酰胺或N-苄基五甲基磷酰胺，可用作两相反应中的相转移催化剂。通过 N-(对乙烯基苄基)五甲基磷酰胺与苯乙烯共聚制备的聚合磷酰胺比其单体类似物更有效地催化相转移反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.473

文献信息

• The Reaction of Alcohols with Hexamethylphosphoric Triamide
  作者：Seiji Arimatsu、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1693

  日期：1974.7

  The thermal treatment of 4-homoadamantanol and bicyclo[3.3.1]nonanols with hexamethylphosphoric triamide (HMPT) gave the corresponding olefins in moderate yields. The application of this dehydration method to a system in which olefin formation was regarded as difficult or impossible stereochemically led to various types of reactions, i.e., reduction, substitution, and phosphorodiamidation. Upon being

  4-高金刚烷醇和双环[3.3.1]壬醇与六甲基磷酰三胺（HMPT）的热处理以中等产率得到相应的烯烃。将该脱水方法应用于其中烯烃形成被认为在立体化学上困难或不可能的体系中导致了各种类型的反应，即还原、取代和磷酸二酰胺化。在 HMPT 中加热后，2-金刚烷醇得到 2-金刚烷基四甲基磷二酰胺，而 1-金刚烷醇通过 1-金刚烷基四甲基磷二酰胺转化为金刚烷。在烯丙醇或苄醇的情况下，获得二甲氨基取代的化合物。HMPT 量的减少促进了醚的形成，而二二苯甲醚仅由二苯甲醇产生。
• Phase-transfer Reactions Catalyzed by Phosphoric Triamides Containing Hydrophobic Groups
  作者：Masao Tomoi、Takashi Hasegawa、Manabu Ikeda、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1653

  日期：1979.6

  Aqueous organic two-phase reactions (halogen exchange, cyanation, and borohydride reduction) have been catalyzed by phosphoric triamides containing hydrophobic groups. The phosphoric triamides, which have a high cation binding ability, exibited high catalytic activity for the two-phase reactions. The catalytic activity of N-alkylteramethylphosphoric triamides (1) was higher than that of the corresponding pentamethyl derivatives and the difference has been explained in terms of the contribution of the dimeric species of 1 and/or hydrogen bonding between the NH of 1 and the anionic moieties of inorganic reagents.

  含疏水基团的磷酸三酰胺催化了水有机两相反应（卤素交换、氰化和硼氢化还原）。磷酸三酰胺具有很强的阳离子结合能力，在两相反应中表现出很高的催化活性。N- 烷基三甲基磷酸三酰胺（1）的催化活性高于相应的五甲基衍生物，这种差异可以用 1 的二聚物和/或 1 的 NH 与无机试剂阴离子之间的氢键作用来解释。
• Carbanions-α phosphoramides—II
  作者：P. Savignac、Y. Leroux、H. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80095-0

  日期：1975.1

  The reactivity of five N-methyl N-benzyl phosphoramides with strong bases (RLi, R2NLi) depends on substituents at phosphorus. Metallation gives a carbanion which is not always stable and a novel elimination reaction is involved. A general scheme explains the experimental data. Alkylation and condensation reactions on various substracts (halides, ketones, aldehydes, imines, epoxides), and a new direct

  五个N-甲基N-苄基磷酰胺与强碱（RLi，R 2 NLi）的反应性取决于磷上的取代基。金属化产生的碳负离子并不总是稳定的，并且涉及新的消除反应。通用方案解释了实验数据。证明了在各种消减剂（卤化物，酮，醛，亚胺，环氧化物）上的烷基化和缩合反应，以及一种新的直接合成路线为恶唑磷异环戊二烯和二氮杂膦啶。
• <i>N</i>-ALKYLPENTAMETHYLPHOSPHORAMIDES: NOVEL CATALYSTS IN TWO-PHASE REACTIONS
  作者：Masao Tomoi、Toyokazu Takubo、Manabu Ikeda、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.1976.473

  日期：1976.5.5

  N-benzylpentamethylphosphoramide, can be used as phase-transfer catalysts in two-phase reactions. Polymeric phosphoramides, which were prepared by the copolymerization of N-(p-vinylbenzyl)pentamethylphosphoramide with styrene, were found to catalyze phase-transfer reactions more efficiently than their monomeric analogs.

  分子中具有疏水基团的磷酰胺，例如N-十二烷基五甲基磷酰胺或N-苄基五甲基磷酰胺，可用作两相反应中的相转移催化剂。通过 N-(对乙烯基苄基)五甲基磷酰胺与苯乙烯共聚制备的聚合磷酰胺比其单体类似物更有效地催化相转移反应。