(2S,5S)-2,5-dibenzylpyrrolidine | 553638-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dibenzylpyrrolidine
• CAS: 553638-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: JWFLOEKZECISRU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzyl benzoate 、 (2S,5S)-2,5-dibenzylpyrrolidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,5S)-N-2-hydroxybenzyl-2,5-dibenzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种用于高度对映选择性Diels-Alder反应的新型阳离子手性催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。

  DOI：

  10.1021/ol034706k
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene 在 甲基磺酰胺 、 镍 、 potassium hexacyanoferrate(III) potassium osmate(VI) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.33h， 生成 (2S,5S)-2,5-dibenzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种用于高度对映选择性Diels-Alder反应的新型阳离子手性催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。

  DOI：

  10.1021/ol034706k
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 Amberlyst 15 、 草酰氯 、 水 、 氢碘酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (2S,5S)-2,5-dibenzylpyrrolidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1-hydroxymethyl-8-nitro-1,3,4,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化非对映和对映选择性的环空反应-光学活性1,2-二氢异喹啉和1,2-二氢酞嗪衍生物的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501900

文献信息

• A New Cationic, Chiral Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kevin T. Sprott、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol034706k

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and 2-methacrolein is catalyzed by a chiral Lewis acid to form the exo adduct in 96% yield and 96% ee.

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。