(3R)-3-phenyl-3-(acetylthio)propiophenone | 144500-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-phenyl-3-(acetylthio)propiophenone
• 英文别名: (R) thioacetic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester；(R)-S-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)ethanethioate；S-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl] ethanethioate
• CAS: 144500-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: AQTOGSMQCCOQHA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 、 硫代乙酸 在 辛可宁 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到(3R)-3-phenyl-3-(acetylthio)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Gawronski, J.; Brzostowska, M.; Radocki, D., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 3, p. 457 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic enantioselective sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones for the construction of stereogenic carbon center bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Zhen Chen、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.040

  日期：2019.4

  organocatalyzed asymmetric sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst is presented. A wide range of chiral ketone compounds bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group at the stereogenic carbon center could be obtained with excellent results (up to 99% yield, 97% ee) under mild conditions. The developed

  提出了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的硫代羧酸的有机催化不对称磺胺-迈克尔加成反应到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和的条件下，可以获得在立体碳原子中心带有硫原子和三氟甲基的多种手性酮化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，ee达97％）。发达的催化体系对（E）-和（Z）-β-三氟甲基化-α，β-不饱和酮均具有良好的耐受性。