5-(4-fluorophenyl)-2-formylpyrrole | 912763-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-formylpyrrole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-(4-fluorophenyl)-2-formyl-1H-pyrrole；5-(4-Fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 912763-68-9
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: NFUXIXPXPWWFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2-formylpyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  特定于异构体的氢键作为双向定量和红移半硫靛蓝光电开关的设计原理

  摘要：

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04448

文献信息

• Neutral Mono(5-aryl-2-iminopyrrolyl)nickel(II) Complexes as Precatalysts for the Synthesis of Highly Branched Ethylene Oligomers: Preparation, Molecular Characterization, and Catalytic Studies
  作者：Cláudia A. Figueira、Patrícia S. Lopes、Clara S. B. Gomes、Joselaine C. S. Gomes、Luis F. Veiros、Francisco Lemos、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00669

  日期：2019.2.11

  New substituted 5-aryl-2-(N-2,6-diisopropylphenylformimino)-1H-pyrrole ligand precursors reacted with the complex trans-[Ni(o-C6H4Cl)(PPh3)2Cl] to give rise to new mono(2-iminopyrrolyl) nickel(II) complexes with general formula [Niκ2N,N′-5-aryl-NC4H2-2-C(H)═N-2,6-iPr2C6H3}(o-C6H4Cl)(PPh3)]. The pyrrole 5-aryl substituent is a phenyl or a bulky anthracen-9-yl ring, the first being also modified by

  新的取代的5-芳基-2-（N -2,6-二异丙基苯基甲亚氨基）-1 H-吡咯配体前体与反式-[Ni（o -C 6 H 4 Cl）（PPh 3）2 Cl]络合物反应，得到上升到新的单（2- iminopyrrolyl）镍（II）与通式[镍κ络合物2 ñ，ñ '-5-芳基- NC 4 H ^ 2 -2-C（H）= N-2,6-我Pr 2 C 6 H 3 }（o -C 6 H 4 Cl）（PPh 3）]。吡咯5-芳基取代基是苯基或大的蒽-9-基环，第一个也被具有释放电子（甲氧基）或吸收电子（氟）特性的对位取代基修饰。这些新化合物通过NMR光谱，元素分析得到了充分表征，其中两个通过单晶X射线衍射得以表征。在不同的反应条件下，将络合物作为无铝催化剂用于乙烯的低聚/聚合反应，即使在作为单组分催化剂进行测试时，也显示出催化活性。添加膦清除剂，例如[Ni（COD）2 ]，可显着提高催化活性。所得的聚乙烯产物是具有M
• Exploring the influence of steric hindrance and electronic nature of substituents in the supramolecular arrangements of 5-(substituted phenyl)-2-formylpyrroles
  作者：Cláudia A. Figueira、Patrícia S. Lopes、Clara S. B. Gomes、Luís F. Veiros、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1039/c5ce00927h

  日期：——

  A family of 5-(substituted phenyl)-2-formylpyrrole compounds, exhibiting different electronic and steric features at the phenyl ring, was synthesised through the formylation reaction of the corresponding 2-(substituted phenyl)pyrrole precursors, using Vilsmeier–Haack acylation conditions. The products were obtained in moderate to high yields, being systematically characterised by NMR spectroscopy,

  通过使用Vilsmeier-Haack酰化条件，通过相应的2-（取代苯基）吡咯前体的甲酰化反应，合成了在苯环上表现出不同电子和空间特征的5-（取代苯基）-2-甲酰基吡咯化合物。以中等至高收率获得产物，通过NMR光谱法，元素分析和单晶X射线衍射系统地表征。在三种排列的基础上讨论了相应的晶体堆积，导致形成二聚体，聚合物或新近观察到的四聚体，所有这些基本上都由强大的N–H⋯O氢键相互作用决定。重要的C–H⋯O，C–H⋯π，π⋯π，对于含氟化合物，C–H⋯F相互作用也促进了三维晶体网络的生长。DFT计算有助于合理化分子的空间和电子性质与在相应的固态结构中观察到的基本单位之间的关系。
• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。
• Facile access to chiral 1-pyrrolines through Rh-catalyzed enantioselective partial hydrogenation of unprotected simple pyrroles
  作者：Kui Tian、Gongyi Liu、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.027

  日期：2022.12

  Highly enantioselective Rh-catalyzed partial hydrogenation of unprotected simple 2-alkyl-5-aryl-disubstituted pyrroles has been successfully developed, generating a series of chiral 1-pyrroline derivatives generally with excellent results (95%–99% yields, 91%–96% ee). Moreover, 2,5-aryl-1H-pyrroles were hydrogenated well in high yields and good enantioselectivities. This efficient protocol features

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。