9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine | 501345-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine
• 英文别名: 9,10-dihydrobis[1,2,3]triazolo[1,5-f:5',1'-b][1,3,6]thiadiazepine；2-Thia-5,6,7,10,11,12-hexazatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-1(13),3,5,11-tetraene
• CAS: 501345-66-0
• 化学式: C₆H₆N₆S
• mdl: MFCD06244706
• 分子量: 194.22
• InChiKey: OQVTWJGQUCVQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到5-(1H-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl)-1-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ring opening in di[1,2,3]triazolo-[1,3,6]thiadiazepine and -[3,1,5]benzothiadiazepine in reactions with butyllithium

  摘要：

  Di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1',-d][3,1,5]benzothiadiazepine treated with butyllithium undergoes ring opening via the thiophilic addition of butyllithium at the C-S bond, whereas 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine mainly undergoes lithiation of the methylene group followed by C-N bond cleavage to give 1-vinyltriazolyl sulfide.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001625
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-{ethane-1,2-diylbis[(4-ethoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole-1,5-diyl)sulfanyl]}bis(4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazole) 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代1,2,3-噻二唑与脂肪族二胺的反应。双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的合成和分子内环化。

  摘要：

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。

  DOI：

  10.1039/b307693h

文献信息

• Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with aliphatic diamines. Synthesis and intramolecular cyclization of bis(1,2,3-triazolyl-1,2,3-thiadiazolyl)sulfides
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Mikhail I. Kodess、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/b307693h

  日期：——

  3-thiadiazoles and aliphatic diamines. We have found that the last step of the process is the cyclization of initially formed bis(1,2,3-triazolyl-1,2,3-thiadiazolyl)sulfides. The structures of the intermediates and products were supported by different NMR spectroscopic methods (1H coupled 13C NMR, 2D HETCOR, HMBC and 1D INADEQUATE experiments) and mass spectrometry. Differences in the reaction pathway for

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。
• Ring opening in di[1,2,3]triazolo-[1,3,6]thiadiazepine and -[3,1,5]benzothiadiazepine in reactions with butyllithium
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Mikhail I. Kodess、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1070/mc2002v012n04abeh001625

  日期：2002.1

  Di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1',-d][3,1,5]benzothiadiazepine treated with butyllithium undergoes ring opening via the thiophilic addition of butyllithium at the C-S bond, whereas 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine mainly undergoes lithiation of the methylene group followed by C-N bond cleavage to give 1-vinyltriazolyl sulfide.