9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine | 501345-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine
• 英文别名: 9,10-dihydrobis[1,2,3]triazolo[1,5-f:5',1'-b][1,3,6]thiadiazepine；2-Thia-5,6,7,10,11,12-hexazatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-1(13),3,5,11-tetraene
• CAS: 501345-66-0
• 化学式: C₆H₆N₆S
• mdl: MFCD06244706
• 分子量: 194.22
• InChiKey: OQVTWJGQUCVQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到5-(1H-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl)-1-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ring opening in di[1,2,3]triazolo-[1,3,6]thiadiazepine and -[3,1,5]benzothiadiazepine in reactions with butyllithium

  摘要：

  Di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1',-d][3,1,5]benzothiadiazepine treated with butyllithium undergoes ring opening via the thiophilic addition of butyllithium at the C-S bond, whereas 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine mainly undergoes lithiation of the methylene group followed by C-N bond cleavage to give 1-vinyltriazolyl sulfide.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001625
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-{ethane-1,2-diylbis[(4-ethoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole-1,5-diyl)sulfanyl]}bis(4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazole) 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代1,2,3-噻二唑与脂肪族二胺的反应。双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的合成和分子内环化。

  摘要：

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。

  DOI：

  10.1039/b307693h