4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one | 10212-20-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 10212-20-1
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 245.21
• InChiKey: NVZFZMCNALTPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  500.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

2'-Deoxy-2'-fluorocytidine 是一种核苷类似物，能够有效抑制刚果出血热病毒 (CCHFV) 的复制。与 T705 协同作用时，该化合物能增强对 CCHFV 复制的抗病毒效力。

体外研究

2'-Deoxy-2'-fluorocytidine 在 Huh7 细胞中表现出抗病毒活性：其针对 CCHFV 和 CCHFV/ZsG 的半数有效浓度 (EC50) 分别为 61 nM 和 31 nM。此外，该化合物在 Huh7 细胞中的半数细胞毒性浓度 (CC50) 超过 50.0 μM。

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• BIOCATALYTIC PRODUCTION OF NUCLEOSIDE ANALOGUES AS ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS
  申请人：PLASMIA BIOTECH, S.L.

  公开号：US20160076070A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A biocatalytic process for producing active pharmaceutical ingredients (APIs) or intermediates thereof, wherein those APIs or their intermediates are nucleoside analogues (NAs) of formula I and wherein said NAs are active as pharmaceutically relevant antivirals and anticancer medicaments, intermediates or prodrugs thereof.

  一种生物催化过程，用于生产活性药用成分（API）或其中间体，其中这些API或其中间体是式I的核苷类似物（NAs），并且所述的NAs作为药用抗病毒和抗癌药物具有活性，以及其中间体或前药。
• NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110130440A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  One aspect of the present invention relates to modified nucleosides and oligonucleotides comprising such modified nucleosides. Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in call, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明的一个方面涉及改性核苷和包含这种改性核苷的寡核苷酸。本发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括：（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；以及（b）维持从步骤（a）开始的细胞足够长的时间，以获得目标基因的mRNA降解。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：NuCana plc

  公开号：EP3904365A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  Phosphoramidate derivatives of nucleotides and their use in the treatment of cancer are described. The base moieties of, for example, each of deoxyuridine, cytarabine, gemcitabine and citidine may be substituted at the 5-position. The phosphoramidate moiety has attached to the P atom an aryl-O moiety and an α-amino acid moiety. The α-amino acid moiety may correspond to or be derived from either a naturally occurring or a non-naturally occurring amino acid.

  本文介绍了核苷酸的磷酰胺衍生物及其在治疗癌症中的应用。例如，脱氧尿苷、阿糖胞苷、吉西他滨和枸橼酸的碱基可在 5 位被取代。磷酰胺基团的 P 原子上连接有一个芳基-O 基团和一个α-氨基酸基团。α-氨基酸分子可以是天然氨基酸或非天然氨基酸，也可以来自天然氨基酸。
• Biocatalytic production of nucleoside analogues as active pharmaceutical ingredients
  申请人：PLASMIA BIOTECH, S.L.

  公开号：US10184142B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  A biocatalytic process for producing active pharmaceutical ingredients (APIs) or intermediates thereof, wherein those APIs or their intermediates are nucleoside analogues (NAs) of formula I and wherein said NAs are active as pharmaceutically relevant antivirals and anticancer medicaments, intermediates or prodrugs thereof.

  一种生产活性药物成分 (API) 或其中间体的生物催化工艺，其中这些 API 或其中间体是式 I 的核苷类似物 (NA) 其中所述核苷类似物可作为药学上相关的抗病毒药物和抗癌药物、其中间体或原药。

表征谱图