(3R,4S)-3,4-di(tert-butyloxycarbonylamino)pyrroline | 557791-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-di(tert-butyloxycarbonylamino)pyrroline
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-di(tert-butoxycarbonylamino)pyrroline；tert-butyl N-[(3S,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]carbamate
• CAS: 557791-30-7
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NASVZDOSAYTJCQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-di(tert-butyloxycarbonylamino)pyrroline 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-amino-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2'R,3'S)-2',3'-di(tert-butyloxycarbonylamino)-pyrrolidinyl]-2,6-dioxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Mannich-Type C-Nucleosidations with 7-Carba-purines and 4-Aminopyrimidines

  摘要：

  在温和条件下，吡咯烷衍生物3和8与7-碳嘌呤和4-氨基嘧啶发生区域选择性的Mannich型C-核苷化反应，分别生成C(8)和C(5)氮杂核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864789
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-di(tert-butoxycarbonylamino)-N-chloropyrrolidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(3R,4S)-3,4-di(tert-butyloxycarbonylamino)pyrroline
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosidations with 2,6-Diamino-5,8-diaza-7,9-dicarba-purine¹

  摘要：

  Endocyclic iminium ions derived from (L)-4-amino-threose derivatives smoothly react with 2,6-diamino-5,8-diaza-7,9-dicarba-purine to give corresponding C(9)-nucleosides in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol030043v

文献信息

• Mannich-Type C-Nucleosidations in the 5,8-Diaza-7,9-dicarba-purine Family¹
  作者：Bo Han、Bernhard Jaun、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1021/ol048649m

  日期：2004.10.1

  C-Nucleosidation with cyclic iminium salts occurring under mild reaction conditions and affording C-nucleosides that are isosteric with N-nucleosides of natural purines is shown to be a consistent property of the entire family of 2,6-(oxo or amino)-disubstituted 5,8-diaza-7,9-dicarba-purines.