DELTA10顺式-13九癸二烯酸 | 29204-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: DELTA10顺式-13九癸二烯酸
• 中文别名: 10（Z），13（Z）-正癸二烯酸
• 英文名称: 10Z,13Z-nonadecadienoic acid
• 英文别名: 10(Z),13(Z)-nonadecadienoic acid；(10Z,13Z)-nonadecadienoic acid；linolenic acid；Nonadecadien-(10c,13c)-saeure-1；(10Z,13Z)-nonadeca-10,13-dienoic acid
• CAS: 29204-20-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: FLYBGKXSHCVONZ-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DELTA10顺式-13九癸二烯酸 在 2,4-dinitrophenylhydrazone 、 LCA(long chain aldehydes)-forming activity in Ulva pertusa fronds solubilized by Triton X-100 作用下， 反应 0.5h， 生成 (8Z,11Z)-8,11-heptadecadienal
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4
• 作为产物：
  描述：

  <(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 DELTA10顺式-13九癸二烯酸
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4

文献信息

• Reductive Decarboxylative Alkynylation of <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters with Bromoalkynes
  作者：Liangbin Huang、Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201706781

  日期：2017.9.18

  A new method for the synthesis of terminal and internal alkynes from the nickel‐catalyzed decarboxylative coupling of N‐hydroxyphthalimide esters and bromoalkynes is presented. This reductive cross‐electrophile coupling is the first to use a C(sp)−X electrophile, and appears to proceed via an alkynylnickel intermediate. The internal alkyne products are obtained in yields of 41–95 % without the need

  提出了一种通过镍催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和溴代炔的脱羧偶联合成末端和内部炔烃的新方法。这种还原性交叉亲电试剂偶联首次使用 C(sp)−X 亲电试剂，并且似乎是通过炔基镍中间体进行的。无需光催化剂、光或强氧化剂即可获得内部炔烃产物，收率为 41-95%。该反应显示出广泛的羧酸和炔烃偶联伙伴，并且可以耐受一系列官能团，包括氨基甲酸酯NH、卤素、腈、烯烃、酮和酯部分。机理研究表明，该过程不涉及炔基锰试剂，而是通过镍介导的键形成进行。
• Oxygenation reactions catalyzed by the F557V mutant of soybean lipoxygenase-1: Evidence for two orientations of substrate binding
  作者：Dillon Hershelman、Kirsten M. Kahler、Morgan J. Price、Iris Lu、Yuhan Fu、Patricia A. Plumeri、Fred Karaisz、Natasha F. Bassett、Peter M. Findeis、Charles H. Clapp

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108082

  日期：2019.10

  this position favored binding of linoleate with the carboxylate group near the surface of the enzyme (tail-first binding), resulting in formation of 13(S)-HPOD. They also proposed that smaller residues in this position facilitate binding of linoleate in a head-first manner with its carboxylate group interacting with a conserved arginine residue (arg-707 in SBLO-1), which leads to 9(S)-HPOD. In the present

  植物脂加氧酶将亚油酸加氧生成13（S）-氢过氧9 Z，11 E-十八碳二烯酸（13（S）-HPOD）或9-氢过氧10 E，12 Z-十八碳二烯酸（9（S）-HPOD ）。这些酶结合底物的方式以及它们控制区域特异性的机制尚不确定。Hornung等。（美国国家科学院学报 96（1999）4192–4197）已经鉴定出一个重要的残基，对应于大豆脂氧合酶-1（SBLO-1）中的phe-557。这些作者提出，在该位置的大残基有利于亚油酸酯与酶表面附近的羧酸酯基团的结合（先尾结合），从而形成13（S）-HPOD。他们还提出，该位置上的较小残基有利于亚油酸酯的结合，使其羧酸酯基与保守的精氨酸残基相互作用（SBLO-1中的arg-707），从而导致9（S）-HPOD的结合。在当前的工作中，我们已经在SBLO-1上测试了这些建议。F557V突变体产生33％9-HPOD（S：R （= 87:13）来自pH值为7
• Compounds that modulate fatty acid receptor activity and pet food products containing the same
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US10827772B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  A flavor composition comprising at least one compound that modulates, increases and/or enhances the activity of a GPR120 fatty acid receptor that can be used to enhance the fatty acid taste and/or palatability of pet food products is described herein. Also disclosed herein are methods for identifying said compounds.

  本文描述了一种风味组合物，该组合物包含至少一种可调节、增加和/或增强 GPR120 脂肪酸受体活性的化合物，可用于增强宠物食品的脂肪酸味道和/或适口性。本文还公开了鉴定所述化合物的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：EP3185873A1

  公开（公告）日：2017-07-05
• COPPER AND ZINC ELUTION PREVENTING METHOD OF COPPER-ALLOY-MADE PLUMBING INSTRUMENT INCLUDING VALVE AND PIPE JOINT, COPPER-ALLOY-MADE PLUMBING INSTRUMENT USING THE METHOD, AND FILM-FORMING AGENT
  申请人：SUGAYA Norikazu

  公开号：US20120125458A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A method is provided for preventing copper and zinc from being eluted from a copper-alloy-made plumbing instrument that includes valves and pipe joints and suppresses copper and zinc from being eluted from the copper-alloy-made plumbing instrument while using for the plumbing instrument copper alloy as-is that includes bronze and brass, to provide a copper-alloy-made plumbing instrument using the method and to provide a film-forming agent. The method forms on at least a liquid-contact portion of the copper-alloy-made plumbing instrument a film of an organic substance comprising unsaturated fatty acid and coating with the film both copper and zinc in the surface layer of the liquid-contact portion of the plumbing instrument, thereby suppressing the elution of copper and zinc.