1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-diol | 167367-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 167367-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WNHFMTJUXRMQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂红 43 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的苄醇的化学选择性氧化

  摘要：

  已经开发出用于苯甲醇的氧化的高度化学选择性的可见光介导的策略。该方法避免了使用有毒金属催化剂，高能光源，并在室温下运行。此外，反应可轻松扩展至克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.046
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl((1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)oxy)silane 在 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 双(2,2,6,6,-四甲基-3,5-庚二酮酸)钴 、 氧气 、 三苯基膦 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以15%的产率得到2,2-diisopropyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,3,2-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  钴催化不饱和二异丙基甲硅烷基醚的分子内甲硅烷基过氧化反应。

  摘要：

  开发了钴催化的分子内甲硅烷基过氧化反应，可将不饱和二异丙基甲硅烷基醚转化为 3-sila-1,2,4-三氧杂环庚烷。 3-sila-1,2,4-三氧杂环己烷的过氧化物单元的还原产生六元环二异丙基亚甲硅基缩醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00642

文献信息

• Catalytic 1,3-Difunctionalisation of Organic Backbones through a Highly Stereoselective, One-Pot, Boron Conjugate-Addition/Reduction/Oxidation Process
  作者：Cristina Solé、Amolak Tatla、Jose A. Mata、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201102081

  日期：2011.12.9

  enantioselectivity provided by the CuI catalyst modified with Josiphos‐ and Mandyphos‐type ligands has been examined. The oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxyl group proceeds with complete retention of configuration at the Cβ‐atom. In parallel, the stoichiometric reduction of the imino or carbonyl group provides a second stereogenic centre. Depending on the nature of the reducing reagent

  建立了简单的一锅三步合成路线，制备手性1,3-氨基醇和1,3-二醇。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步和关键步骤分别是对映选择性的α，β-不饱和亚胺和酮的β-硼酸酯。研究了用Josiphos和Mandyphos型配体改性的Cu I催化剂提供的对映选择性。的甲硼烷基单元的氧化性取代与在C配置的完全保留的羟基进行β -原子。同时，亚氨基或羰基的化学计量还原提供了第二个立体定向中心。根据还原剂的性质，可以实现极高的非对映选择性，特别是对于合成试剂而言。-1,3-氨基醇和1,3-二醇
• mpg-C₃N₄-Catalyzed Selective Oxidation of Alcohols Using O₂ and Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Grzegorz Lipner、Xianzhi Fu、Markus Antonietti、Siegfried Blechert、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/ja102866p

  日期：2010.11.24

  Mesoporous carbon nitride (mpg-C(3)N(4)) polymer can function as a metal-free photocatalyst to activate O(2) for the selective oxidation of benzyl alcohols with visible light, avoiding the cost, toxicity, and purification problems associated with corresponding transition-metal systems. By combining the surface basicity and semiconductor functions of mpg-C(3)N(4), the photocatalytic system can realize

  介孔氮化碳 (mpg-C(3)N(4)) 聚合物可作为无金属光催化剂激活 O(2) 以在可见光下选择性氧化苯甲醇，避免成本、毒性和纯化问题与相应的过渡金属系统相关联。通过结合 mpg-C(3)N(4) 的表面碱度和半导体功能，光催化系统可以实现高催化选择性以生成苯甲醛。无金属光催化系统还选择性地将其他醇底物转化为其相应的醛/酮，展示了使用硝酰基自由基进入传统温和自由基化学的潜在途径。
• Osmium (VI) catalyzed chemoselective oxidation of allylic and benzylic alcohols
  作者：Shekaraiah Devari、Ramesh Deshidi、Manjeet Kumar、Arvind Kumar、Simmi Sharma、Masood Rizvi、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.036

  日期：2013.11

  A mild and highly chemoselective approach to oxidation of allylic, electron rich/deficient benzylic, and heterocyclic alcohols employing catalytic quantities of K-2[OsO2(OH)(4)] (3 mol %) and chloramine-T (50 mol %) is described. The protocol offers short reaction times (25 min-2 h), controlled oxidation, and tolerance to a variety of substrates. A systematic mechanistic study based on the LC-ESI-MS/MS reveals the presence of imidotriooxoosmium species which further reacts with alcohol to give the oxidized product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible light mediated chemo-selective oxidation of benzylic alcohols
  作者：Shekaraiah Devari、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.046

  日期：2016.7

  A highly chemoselective visible light mediated strategy has been developed for oxidation of benzylic alcohols. The method circumvents the use of toxic metal catalysts, high energy light source, and operates at room temperature. Furthermore reaction is easily scalable to gram levels.

  已经开发出用于苯甲醇的氧化的高度化学选择性的可见光介导的策略。该方法避免了使用有毒金属催化剂，高能光源，并在室温下运行。此外，反应可轻松扩展至克级。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Silylperoxidation of Unsaturated Diisopropylsilyl Ethers
  作者：Jonathan P. Oswald、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00642

  日期：2019.6.21

  A cobalt-catalyzed intramolecular silylperoxidation reaction was developed that allows for the conversion of unsaturated diisopropylsilyl ethers to 3-sila-1,2,4-trioxepanes. Reduction of the peroxide unit of the 3-sila-1,2,4-trioxepane yields six-membered ring diisopropylsilylene acetals.

  开发了钴催化的分子内甲硅烷基过氧化反应，可将不饱和二异丙基甲硅烷基醚转化为 3-sila-1,2,4-三氧杂环庚烷。 3-sila-1,2,4-三氧杂环己烷的过氧化物单元的还原产生六元环二异丙基亚甲硅基缩醛。