2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-cycloheptane-1,3-dione | 836649-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-cycloheptane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]cycloheptane-1,3-dione
• CAS: 836649-34-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: CNKORZKPVHSIIN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-cycloheptane-1,3-dione 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2-(3-oxo-butyl)-cycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在三环酮尺寸不同的三酮乙酰丙酮的氨基酸催化的醛醇缩合环中实现的非对映选择性

  摘要：

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。

  DOI：

  10.1021/jo0486084
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二酮 在 silica gel 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-cycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在三环酮尺寸不同的三酮乙酰丙酮的氨基酸催化的醛醇缩合环中实现的非对映选择性

  摘要：

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。

  DOI：

  10.1021/jo0486084

文献信息

• Conformation-controlled catalytic asymmetric synthesis of Swaminathan ketones
  作者：Anugam V. Krishna、Shyam D. Sanwal、Sibani Rath、P. R. Lakshmi、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d3gc02975a

  日期：——

  organocatalytic asymmetric desymmetrization strategy for the synthesis of chiral S. ketones and their analogues with excellent enantioselectivities from the corresponding 2-alkyl-2-(3-oxobutyl)-cycloheptane-1,3-diones via amine/acid-catalysed conformation-controlled intramolecular aldol condensation. We further reported a neat protocol for the high-yielding synthesis of functionally diverse synthons

  除了众多的合成和生物应用之外，具有双环[5.4.0]十一烷核心结构的手性斯瓦米纳坦酮及其类似物的催化构建在四十多年来一直对科学界构成挑战。迄今为止，文献中已知的斯瓦米纳坦酮（S.酮）及其类似物不超过五种。在此，我们报告了一种前所未有的有机催化不对称去对称策略，用于从相应的2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮合成手性S.酮及其类似物，具有优异的对映选择性胺/酸催化构象控制的分子内羟醛缩合。我们进一步报道了一种通过迈克尔加成从 2-烷基环庚烷-1,3-二酮高产合成功能多样的合成子 2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮的简洁方案。最后，我们还报道了强大的绿色有机催化还原偶联方案，用于从构象灵活的环庚烷-1,3-二酮和容易获得的醛中生成巨大的2-烷基环庚烷-1,3-二酮库，这些醛是合成的潜在合成子双环[5.4.0]十一烷骨架。通过构象控制的分子内羟醛缩合，构建具有优异对映选择性的功能丰富的手性
• Diastereoselectivities Realized in the Amino Acid Catalyzed Aldol Cyclizations of Triketo Acetonides of Differing Ring Size
  作者：Kohei Inomata、Matthieu Barragué、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo0486084

  日期：2005.1.1

  study designed to assess the diastereoselectivity of the intramolecular aldol reaction of two differently sized monocyclic 1,3-diketones bearing a chiral, oxygenated side chain has been undertaken. The cyclizations were brought about under catalysis by pyrrolidine, a series of d- and l-amino acids including proline, and several proline derivatives. The levels of selectivity were found to be consistently

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。