2-{(4S,6R)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethanol | 218435-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(4S,6R)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethanol
• 英文别名: 2-[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 218435-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: JCKYUGWSHBNNOQ-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(4S,6R)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 {(4R,6R)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxoheptanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-{(4S,6R)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8