Nα-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-L-tyrosine dichlorovinyl sulfate | 1151854-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-L-tyrosine dichlorovinyl sulfate
• 英文别名: Nα-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-L-tyrosine 1,1-dichlorovin-2-ylsulfate；Fmoc-L-tyr(SO3dcv)-OH；(2S)-3-[4-(2,2-dichloroethenoxysulfonyloxy)phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1151854-06-6
• 化学式: C₂₆H₂₁Cl₂NO₈S
• 分子量: 578.427
• InChiKey: JDNCIOFMCRYUMK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-L-tyrosine dichlorovinyl sulfate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-甲基哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 2-[(4S,7S,10S,13S)-10-(carboxymethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-4,13-bis[(4-sulfooxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-7-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Template-constrained cyclic sulfopeptide HIV-1 entry inhibitors

  摘要：

  根据单克隆抗体 (mAb) 412d 的环路，合理设计了抑制 HIV-1 进入的模板约束环状硫肽。利用 Fmoc-Tyr(SO3DCV)-OH（DCV = 2,2-二氯乙烯基）合成了一组重点硫肽。鉴定出了三种环状硫肽，它们能抑制 HIV-1 的进入并补充已知 CCR5 拮抗剂的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41395k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl Nα-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-L-tyrosine dichlorovinyl sulfate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到Nα-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-L-tyrosine dichlorovinyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642

文献信息

• Synthesis of disulfated peptides corresponding to the<i>N</i>-terminus of chemokines receptors CXCR6 (CXCR6_1-20) and DARC (DARC_8-42) using a sulfate-protecting group strategy
  作者：Ahmed M. Ali、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/psc.1220

  日期：2010.4

  of sTyr peptides, especially those containing multiple sTyr residues, were among the most challenging peptides to prepare. We recently described an efficient strategy for Fmoc‐based solid phase synthesis of sTyr peptides in which the sulfate group in the sTyr residue(s) is protected with a DCV group (FmocTyr(SO3DCV)OH, 1). After cleavage of the peptide from the support the DCV group is removed by hydrogenolysis

  酪氨酸硫酸化是翻译后修饰，发生在完整的膜和分泌的蛋白质上，是介导关键生物学过程所必需的。直到最近，sTyr肽的合成，特别是含有多个sTyr残基的sTyr肽的合成，仍是最具挑战性的多肽之一。我们最近描述了一种基于Fmoc的sTyr肽固相合成的有效策略，其中sTyr残基中的硫酸根基团被DCV基团保护（FmocTyr（SO 3 DCV）OH，1）。从支持物上切割肽后，通过氢解除去DCV基团。在这里，我们证明了可以使用我们的硫酸盐保护基团策略通过制备对应于趋化因子受体CXCR6的残基1–20和趋化因子受体DARC的残基8–42的肽来制备含有Met或Trp残基的sTyr肽。通过在三乙胺的存在下进行氢解，可以很容易地在合成结束时除去DCV基团，而不会降低Trp中的吲哚环。发现这些条件对于去除DCV组特别有效，并且优于使用H 2的原始条件，甲酸铵，钯/碳。发现Met的存在不干扰DCV基团的去除。已发现使用伪脯氨酸二肽和带有2
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Sulfotyrosine Peptides using a Sulfate Protecting-Group Strategy
  作者：Ahmed M. Ali、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200805642

  日期：2009.3.2

  Double protection: Efficient Fmoc‐based solid‐phase synthesis (SPPS) of sulfotyrosine (sY) peptides is achieved by incorporating the sY residue(s) as a dichlorovinyl‐protected (DCV) sulfodiester(s) and using 2‐methylpiperidine for Fmoc removal. After removal of the other protecting groups, the DCV group could be cleaved by mild hydrogenolysis giving the sY peptides in good yield.

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。
• Template-constrained cyclic sulfopeptide HIV-1 entry inhibitors
  作者：Jonathan G. Rudick、Meg M. Laakso、Ashley C. Schloss、William F. DeGrado

  DOI：10.1039/c3ob41395k

  日期：——

  Template-constrained cyclic sulfopeptides that inhibit HIV-1 entry were rationally designed based on a loop from monoclonal antibody (mAb) 412d. A focused set of sulfopeptides was synthesized using Fmoc-Tyr(SO3DCV)-OH (DCV = 2,2-dichlorovinyl). Three cyclic sulfopeptides that inhibit entry of HIV-1 and complement the activity of known CCR5 antagonists were identified.

  根据单克隆抗体 (mAb) 412d 的环路，合理设计了抑制 HIV-1 进入的模板约束环状硫肽。利用 Fmoc-Tyr(SO3DCV)-OH（DCV = 2,2-二氯乙烯基）合成了一组重点硫肽。鉴定出了三种环状硫肽，它们能抑制 HIV-1 的进入并补充已知 CCR5 拮抗剂的活性。