2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-(2-heptynyloxy)-2-cyclobuten-1-one | 135482-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-(2-heptynyloxy)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-Hept-2-ynoxy-4-hex-1-ynyl-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 135482-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: JQFQAPBVHGSSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-(2-heptynyloxy)-2-cyclobuten-1-one 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-(2-Butenyl)-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-5-hydroxy-3-pentylidenebenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Annelation reactions of 4-alkynylcyclobutenones. Formation of methylenebenzofurans

  摘要：

  Thermolysis of a number of 4-alkynyl-4-(propargyloxy)cyclobutenones is reported. These studies show a remarkable rearrangement to methylenebenzofurans accompanied by remote alkene formation. The mechanism and scope of the reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00021a026
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-庚炔 、 2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-(2-heptynyloxy)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Annelation reactions of 4-alkynylcyclobutenones. Formation of methylenebenzofurans

  摘要：

  Thermolysis of a number of 4-alkynyl-4-(propargyloxy)cyclobutenones is reported. These studies show a remarkable rearrangement to methylenebenzofurans accompanied by remote alkene formation. The mechanism and scope of the reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00021a026

文献信息

• Annelation reactions of 4-alkynylcyclobutenones. Formation of methylenebenzofurans
  作者：Simon L. Xu、Meng Taing、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00021a026

  日期：1991.10

  Thermolysis of a number of 4-alkynyl-4-(propargyloxy)cyclobutenones is reported. These studies show a remarkable rearrangement to methylenebenzofurans accompanied by remote alkene formation. The mechanism and scope of the reactions are discussed.