(S)-6-phenyl-3-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one | 1307885-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-phenyl-3-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: (6S)-6-phenyl-3-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 1307885-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃OS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: MYSQBZJNEZTUME-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-phenyl-3-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-硫代乙内酰脲/硫代四氢嘧啶酮可作为不对称迈克尔加成反应的高效催化剂†

  摘要：

  描述了由吡咯烷部分和硫代乙内酰脲或硫代四氢嘧啶酮环组成的新型有机催化剂的合成。发现将吡咯烷与硫代四氢嘧啶酮组合的化合物是用于迈克尔反应的高效催化剂。在环酮与硝基烯烃之间的反应中，可采用低催化剂负载量（1-2.5％），以实现定量收率和出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01083a
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 、 4-甲基环己酮 在 (S)-6-phenyl-3-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,4S)-2-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-4-methylcyclohexanone 、 (2R,4S)-2-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对酮的对映选择性有机催化α-烷基化

  摘要：

  描述了环酮的对映选择性α-烷基化反应。我们的催化剂基于带有手性硫代四氢嘧啶酮环的“特权”吡咯烷环，是一种高反应性的环酮催化剂。当这种催化剂与原位生成的由醇衍生的碳阳离子偶联时，相应的 α-烷基化加合物以中等到定量的产率和低到高的对映选择性（高达 80% ee）获得。催化剂负载量可有效降低至 10%，这是文献中报道的此类有机催化转化的最低值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101509

文献信息

• Pyrrolidine-thioxopyrimidinone/thiohydantoin organocatolysts
  申请人：National and Kapodistrian Universty of Athens

  公开号：EP2366700A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  Organocatalysts that comprise a pyrrolidine ring and a thiodydantoin or a thioxopyrimidinone ring. The compounds are effective as catalysts in enantioselective and stereoselective organic reactions.

  由吡咯烷环和硫代二噁唑二酮环或硫代嘧啶酮环组成的有机催化剂。这些化合物在对映选择性和立体选择性有机反应中作为催化剂非常有效。
• Novel pyrrolidine-thiohydantoins/thioxotetrahydropyrimidinones as highly effective catalysts for the asymmetric Michael addition
  作者：Christoforos G. Kokotos、Dimitris Limnios、Despoina Triggidou、Maria Trifonidou、George Kokotos

  DOI：10.1039/c0ob01083a

  日期：——

  The synthesis of novel organocatalysts consisting of a pyrrolidine moiety and a thiohydantoin or a thioxotetrahydropyrimidinone ring is described. The compound combining the pyrrolidine with the thioxotetrahydropyrimidinone was found to be a highly effective catalyst for the Michael reaction. Low catalyst loadings (1–2.5%) can be employed leading to quantitative yields and excellent stereoselectivities

  描述了由吡咯烷部分和硫代乙内酰脲或硫代四氢嘧啶酮环组成的新型有机催化剂的合成。发现将吡咯烷与硫代四氢嘧啶酮组合的化合物是用于迈克尔反应的高效催化剂。在环酮与硝基烯烃之间的反应中，可采用低催化剂负载量（1-2.5％），以实现定量收率和出色的立体选择性。