6,8-dibromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 1606181-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6,8-Dibromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1606181-84-3
• 化学式: C₁₂H₇Br₂N₃
• 分子量: 353.016
• InChiKey: JRIQUIFRTCSWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)benzimidamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到6,8-dibromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成，用于由N-芳基Am合成1,5-稠合的1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成反应。这种新的对环境无害的方法可以方便地从容易获得的N-芳基合成各种1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶和其他1,5-稠合的1,2,4-三唑efficient以高效和可扩展的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01183

文献信息

• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation: Metal-Free Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zisheng Zheng、Shuangyu Ma、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo500298j

  日期：2014.5.16

  readily synthesized from N-(pyridin-2-yl)benzimidamides via phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated intramolecular annulation. This novel strategy allows for the convenient construction of a 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine skeleton through direct metal-free oxidative N–N bond formation, featuring a short reaction time and high reaction yields.

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。
• A Convenient Synthesis of 1,5-Fused 1,2,4-Triazoles from N-Arylamidines via Chloramine-T Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant、Bhupendra K. Sarma

  DOI：10.1055/s-0037-1611906

  日期：2019.10

  substrates having different functionalities. A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-arylamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by chloramine-T to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N−N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages

  抽象的 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• Trichloroisocyanuric acid-mediated synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from N-heteroaryl benzamidines via intramolecular oxidative N–N bond formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Bhupendra K. Sarma、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151026

  日期：2019.9

  A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-heteroaryl benzamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N-N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward various substrates having different functionalities. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.