4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1006492-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsaeure；4-hydroxy-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1006492-88-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00600002
• 分子量: 204.185
• InChiKey: HYHGNSBTVTYOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 (S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸 在 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3S)-3-[(4-hydroxy-1-phenylpyrazole-3-carbonyl)amino]-3-(2-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型β-氨基酸衍生物作为组织蛋白酶A的抑制剂

  摘要：

  组织蛋白酶A（CatA）是分布在溶酶体，细胞膜和细胞外空间之间的丝氨酸羧肽酶。包括缓激肽和血管紧张素I在内的几种肽激素已被描述为底物。因此，抑制CatA在心血管疾病中具有有益作用的潜力。天然产物依贝内酯B对CatA的药理抑制作用可增加肾缓激肽水平，并防止盐诱导的高血压的发展。但是，到目前为止，尚未描述具有口服生物利用度的CatA小分子抑制剂可进行进一步的药理分析。在我们的工作中，基于基于项目的片段方法对HTS进行分析后，我们确定了新型β-氨基酸衍生物作为CatA抑制剂。新的抑制剂表现出有益的ADME和药代动力学特性，通过X射线晶体学建立了它们的结合方式。进一步的研究导致了迄今未知的CatA在心脏肥大中的病理生理作用。我们的一种抑制剂目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm300663n
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-oxo-2-phenylhydrazono-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Wolff; Fertig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 313, p. 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] VERWENDUNG 4-SUBSTITUIERTER 1-PHENYL-PYRAZOL-3-CARBONSÄUREDERIVATE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS<br/>[EN] USE OF 4-SUBSTITUTED 1-PHENYL-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC-ACID DERIVATIVES AS AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 1-PHÉNYL-PYRAZOL-3-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION EN POSITION 4 EN TANT QU'AGENTS ACTIFS CONTRE LE STRESS ABIOTIQUE CHEZ LES VÉGÉTAUX
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013041602A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Die Erfindung betrifft die Verwendung 4-substituierter 1-Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen.
• Novel β-Amino Acid Derivatives as Inhibitors of Cathepsin A
  作者：Sven Ruf、Christian Buning、Herman Schreuder、Georg Horstick、Wolfgang Linz、Thomas Olpp、Josef Pernerstorfer、Katrin Hiss、Katja Kroll、Aimo Kannt、Markus Kohlmann、Dominik Linz、Thomas Hübschle、Hartmut Rütten、Klaus Wirth、Thorsten Schmidt、Thorsten Sadowski

  DOI：10.1021/jm300663n

  日期：2012.9.13

  molecule inhibitors of CatA with oral bioavailability have been described to allow further pharmacological profiling. In our work we identified novel β-amino acid derivatives as inhibitors of CatA after a HTS analysis based on a project adapted fragment approach. The new inhibitors showed beneficial ADME and pharmacokinetic profiles, and their binding modes were established by X-ray crystallography. Further

  组织蛋白酶A（CatA）是分布在溶酶体，细胞膜和细胞外空间之间的丝氨酸羧肽酶。包括缓激肽和血管紧张素I在内的几种肽激素已被描述为底物。因此，抑制CatA在心血管疾病中具有有益作用的潜力。天然产物依贝内酯B对CatA的药理抑制作用可增加肾缓激肽水平，并防止盐诱导的高血压的发展。但是，到目前为止，尚未描述具有口服生物利用度的CatA小分子抑制剂可进行进一步的药理分析。在我们的工作中，基于基于项目的片段方法对HTS进行分析后，我们确定了新型β-氨基酸衍生物作为CatA抑制剂。新的抑制剂表现出有益的ADME和药代动力学特性，通过X射线晶体学建立了它们的结合方式。进一步的研究导致了迄今未知的CatA在心脏肥大中的病理生理作用。我们的一种抑制剂目前正在进行I期临床试验。
• Wolff; Fertig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 313, p. 13
  作者：Wolff、Fertig

  DOI：——

  日期：——