DL-丙氨酸-15N | 71261-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-丙氨酸-15N
• 英文名称: DL-alanine-15N
• 英文别名: DL-15N-alanine；(15N)-dl-alanine；¹⁵N-alanine；2-(15N)azanylpropanoic acid
• CAS: 71261-64-8
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 90.0874
• InChiKey: QNAYBMKLOCPYGJ-AZXPZELESA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C (dec.) (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

DL-丙氨酸-15N是带有15N标记的DL-丙氨酸。DL-丙氨酸是一种氨基酸，是由L-丙氨酸和D-丙氨酸组成的外消旋化合物。它常被用作还原剂和封端剂，与硝酸银水溶液一起用于制备纳米颗粒。此外，DL-丙氨酸还用于研究过渡金属的螯合作用，如Cu(II)、Zn(II)和Cd(II)。作为一种甜味剂，DL-丙氨酸常与甘氨酸和糖精钠一同使用。在生物体内，DL-丙氨酸在组织与肝脏之间的葡萄糖-丙氨酸循环中起着关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-丙氨酸-15N 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 DL-15N-2-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs

  摘要：

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.650
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 在 15N-氨 作用下， 以64%的产率得到DL-丙氨酸-15N
  参考文献：
  名称：

  通过固态核磁共振光谱观察到的 5'-磷酸吡哆醛-酶模型系统中功能性氢键的偶联

  摘要：

  我们提出了一系列氢键、多晶 1:1 复合物的辅助因子 pyridoxal-5'-磷酸 (PLP) 与羧酸的希夫碱模型，模拟各种酶活性位点中的辅助因子。这些系统包含以快速质子互变异构为特征的分子内 OHN 氢键以及辅因子的吡啶环和羧酸之间的强分子间 OHN 氢键。特别是，醛胺和醛亚胺席夫碱 N-（亚吡咯烷撑）甲苯胺和 N-（亚吡咯烷撑）甲胺及其加合物，在静态和/或 MAS 条件下使用 15N CP 和 1H NMR 技术进行合成和研究。氢键的几何形状是从 X 射线结构、1H 和 15N 化学位移相关性中获得的，二次 H/D 同位素对 15N 化学位移的影响，或直接通过测量氘化化合物静态样品的偶极 2H-15N 耦合。观察到两个“功能性”OHN 氢键的有趣耦合。当加合物的希夫碱氮原子携带脂肪族取代基时，例如在酶促环境中 PLP 的内部和外部醛亚胺中，环氮的质子化将分子内 OHN 氢键中的质子从氧转移到希夫碱氮

  DOI：

  10.1021/ja066240h

文献信息

• Imbuing Aqueous Solubility to Amphotericin B and Nystatin with a Vitamin
  作者：Timothy P. Day、Diptesh Sil、Nikunj M. Shukla、Asokan Anbanandam、Victor W. Day、Sunil A. David

  DOI：10.1021/mp100363f

  日期：2011.2.7

  primary amines under entirely aqueous conditions and at physiologic pH, while no reaction was observed for secondary amines; the basis of the exceptional stability appears to be a consequence of favorable H-bond interactions of the imine nitrogen with the 5-OH group of PLP. Amphotericin B and nystatin in their native forms display marked aqueous insolubility and possess lone primary amines. We were

  目前临床使用的许多药物的水溶解度非常低，需要经常出现肠胃外给药问题的制剂，包括由于使用的赋形剂引起的毒性。认识到药理活性化合物通常含有胺，我们询问磷酸吡哆醛 (PLP)，一种无害的水溶性维生素，是否可用于通过形成亚胺或亚胺加合物来形成前药样复合物，以及该维生素是否会赋予增溶作用这种复合物的性质。使用模型伯胺和仲胺获得的直接光谱和晶体学数据表明，PLP 在完全水性条件和生理 pH 值下与伯胺形成稳定的亚胺加合物，而没有观察到仲胺的反应；异常稳定性的基础似乎是亚胺氮与 PLP 的 5-OH 基团之间有利的 H 键相互作用的结果。天然形式的两性霉素 B 和制霉菌素显示出明显的水不溶性，并具有单独的伯胺。我们能够利用 PLP 实现这两种抗真菌剂的出色溶解，超过 100 mg/mL 的水溶解度。在体外生物测定中，PLP 加合物形式的两种多烯都显示出减弱的抗真菌效力，这归因于“前药样”复合物。这些结果表明两性霉素
• Electrosynthesis of 15N-labeled amino acids from 15N-nitrite and ketonic acids
  作者：Yongmeng Wu、Mengyang Li、Tieliang Li、Jinghui Zhao、Ziyang Song、Bin Zhang

  DOI：10.1007/s11426-023-1613-x

  日期：2023.6

  15N isotope-labeled amino acids (15N-amino acids) are crucial in the fields of biology, medicine, and chemistry. 15N-amino acids are conventionally synthesized through microbial fermentation and chemical reductive amination of ketonic acids methodologies, which usually require complicated procedures, high temperatures, or toxic cyanide usage, causing energy and environmental concerns. Here, we report

  15 N 同位素标记的氨基酸（15 N-氨基酸）在生物学、医学和化学领域至关重要。15 N-氨基酸传统上是通过微生物发酵和化学还原胺化酮酸的方法合成的，这些方法通常需要复杂的程序、高温或使用有毒的氰化物，从而引起能源和环境问题。在这里，我们报告了在可再生电力驱动的环境条件下，从现成的 15 N-亚硝酸盐 ( 15 NO 2 ) 和生物质衍生的酮酸合成15 N-氨基酸的可持续途径。机理研究表明15 N-亚硝酸盐→15 NH 2 OH→ 15 N-丙酮酸肟→ 15 N-丙氨酸合成15 N-丙氨酸的反应途径。此外，这种电化学策略可以合成 6 个15 N-氨基酸，产率为 68%-95%。此外，最常用的肝炎治疗药物15 N-硫普罗宁的15 N-标记药物是使用15 N-甘氨酸作为结构单元制造的。令人印象深刻的是，15 N 源可以通过15 NH 4 +电氧化为15 NO 2进行回收方法经济。这项工作为15
• Electron Paramagnetic Resonance Study of the Imino Ascorbyl Radicals Formed in the Photochemical Reaction in the Presence of Nitrite between Ascorbic Acid and the Amino Compounds DL-Alanine, Methylamine, Ethylamine, Glycine, Ammonia or Hydrazine.
  作者：Carl Lagercrantz、Alexander Senning、Xiaoxin Qiao、Robert A. Pascal, Jr.、Allen J. Bard、George W. Francis、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0037

  日期：——

  Irradiation with UV light at room temperature of a mixture of the amino compounds DL-alanine, methylamine, ethylamine, glycine, ammonia or hydrazine, and sodium nitrite-ascorbic acid dissolved in alkaline water solution gave rise to radicals detectable by EPR spectroscopy. The observed radicals were considered to be mono imino or mono hydrazine ascorbyl radicals formed by a one-electron oxidation of the corresponding imino or hydrazyl derivatives formed in the nucleophile reaction between the amino compounds and an oxo group of ascorbic acid. The reactions are believed to be promoted by a photoexcited state of the nitrite ion.
• Synthesis of α-amino and α-hydroxy acids under volcanic conditions: implications for the origin of life
  作者：Claudia Huber、Wolfgang Eisenreich、Günter Wächtershäuser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.084

  日期：2010.2

  Facile synthesis of alpha-hydroxy and alpha-amino acids is observed at temperatures from 145 to 280 degrees C with catalytic Ni2+, with cyano ligands as source for C and N, and with CO as a reductant and as a source for C. Implications for the problem of the origin of life are discussed, (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent-dependent conformational distributions of some dipeptides
  作者：Vincent Madison、Kenneth D. Kopple

  DOI：10.1021/ja00535a001

  日期：1980.7