2-(2-Amino-phenyl)-4-cyclohexyl-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester | 402567-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Amino-phenyl)-4-cyclohexyl-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-aminophenyl)-4-cyclohexyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 402567-96-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: MPIRKSMUSGWSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Amino-phenyl)-4-cyclohexyl-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Cyclohexyl-2-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (I) 介导的 α-重氮-β-酮酯和芳族硫代酰胺合成新型 2-芳基噻唑-5-羧酸盐

  摘要：

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17697
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-Amino-phenyl)-4-cyclohexyl-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (I) 介导的 α-重氮-β-酮酯和芳族硫代酰胺合成新型 2-芳基噻唑-5-羧酸盐

  摘要：

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17697