DL-天冬氨酸-2-13C,15N | 98532-13-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-天冬氨酸-2-13C,15N
• 英文名称: DL-<2-13C,15N>aspartic acid
• 英文别名: DL-Aspartic acid-2-13C,15N；2-(15N)azanyl(213C)butanedioic acid
• CAS: 98532-13-9
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 135.086
• InChiKey: CKLJMWTZIZZHCS-BFQMUAMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.) (lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl <1-13C,15N>-1-phthalimido-1,1,2-ethanetricarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 43.0h， 以543 mg的产率得到DL-天冬氨酸-2-13C,15N
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline in Streptomyces akiyoshiensis

  摘要：

  已完成。在Streptomyces akiyoshiensis中，对5-羟基-4-酮-L-丙氨酸（HON）的生物合成进行了研究，使用¹³C标记底物。来自钠[1-¹³C]-、[2-¹³C]-和[1,2-¹³C₂]醋酸盐的¹³C标记的掺入表明，HON是从源自柠檬酸循环和醋酸的甲基碳的四碳化合物形成的。使用DL-[4-¹³C]-和DL-[2-¹³C,¹⁵N]天冬氨酸进行喂养实验表明，天冬氨酸作为HON的四碳前体。S. akiyoshiensis代谢了天冬氨酸的两种对映体，但D异构体的消耗速率较慢。在这些喂养实验中分离的细胞内L-谷氨酸中的¹³C标记分布与S. akiyoshiensis中柠檬酸循环的运作一致。提出了一个生物合成假设，涉及乙酰或丙酰辅酶A与天冬氨酸的β-羧基之间的缩合反应，以及随后的氧化脱羧，以解释这些掺入结果。类似的缩合步骤已被提议用于其他天然产物的生物合成，包括卡巴比林类抗生素。DL-[2-¹³C,¹⁵N]天冬氨酸是通过[2-¹³C]二乙基丙二酸酯和钾[¹⁵N]邻苯二甲酰亚胺经由二乙基[2-¹³C,¹⁵N]邻苯二甲酰亚胺合成的。

  DOI：

  10.1139/v94-207