3,4-diisobutyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diisobutyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 3,4-Bis(2-methylpropyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XEQXTIYORFARET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diisobutyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到1-(4-isobutyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-2-methylpropyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  用硝酸和硫酸的混合物处理后 3-烷基呋喃烷异常转化为 3-（硝基氧烷基）呋喃烷

  摘要：

  通过 3-烷基呋喃与硝酸和硫酸的混合物反应，开发了 4-取代 3-（硝基氧基烷基）呋喃的多功能一锅法合成。这种不寻常的转变的一个似是而非的机制可以用新的 Grob 型碎片来解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1675-6

文献信息

• Short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates by unconventional nitrooxylation of 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Alexey V. Shastin、Sergei G. Zlotin、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.048

  日期：2016.9

  A short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates from 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides, using a mixture of nitric and sulfuric acids in chloroform, has been developed. The scope of the unconventional reaction was established; its mechanism likely included a new Grob-type fragmentation.

  使用硝酸和硫酸的混合物从3-烷基1,2,5-恶二唑2-氧化物短而有效地合成1-（2-氧化-1,2,5-恶二唑-3-基）烷基硝酸盐已开发出氯仿中的酸。确定了非常规反应的范围；其机制可能包括新的Grob型碎片。