R-(-)-1-phenyl-2-(2-furyl)-2-hydroxyethanone | 663607-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R-(-)-1-phenyl-2-(2-furyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: (2R)-2-(Furan-2-yl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one；(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 663607-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: HFXQFRLBXVLQIX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 C₂₈H₃₂BN*CHF₃O₃S 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 R-(-)-1-phenyl-2-(2-furyl)-2-hydroxyethanone 、 S-(+)-1-phenyl-2-(2-furyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化剂催化杂芳族化合物与乙二醛的对映选择性傅克反应

  摘要：

  各种杂芳族化合物与乙二醛的催化对映选择性弗里德尔-克来福特反应已被开发出来。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂存在下，该反应以高产率（高达 96%）提供手性 α-羟基酮，并具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）。通过将产物转化为1,2-二醇和β-氨基醇等各种衍生物，说明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02284

文献信息

• Metallophosphites as Umpolung Catalysts:  The Enantioselective Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Justin R. Potnick、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0496468

  日期：2004.3.1

  metallophosphites as catalysts. As a result, nonenzymatic asymmetric cross silyl benzoin reactions have been achieved, giving optically active silyl ether-protected benzoin adducts. The reaction is general with respect to aryl, alkyl, and heterocyclic substrates with good to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  使用金属亚磷酸盐作为催化剂已经实现了羰基极性反转（umpolung）。结果，已经实现了非酶促不对称交叉甲硅烷基安息香反应，得到了光学活性甲硅烷基醚保护的安息香加合物。该反应对于芳基、烷基和杂环底物是通用的，具有良好至极好的产率和良好至极好的对映选择性。