2-(4-bromo)phenyl-3,6-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromo)phenyl-3,6-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3,6-dibromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3,6-Dibromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₇Br₃N₂
• 分子量: 430.924
• InChiKey: AWJVWNLAIKWFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(4-bromo)phenyl-3,6-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶C-3卤代衍生物的合成及光物理性质评价

  摘要：

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200224

文献信息

• 3,6-二溴或3-溴代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物及其合成方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN114989167B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明提供了一种3,6‑二溴或3‑溴代咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物及其各自的合成方法，选用取代2‑氨基吡啶、取代苯乙酮为原料，KBr为溴源、CuBr2为催化剂、K2S2O8(或碘苯二乙酸)为氧化剂，温和条件下反应得到。一步形成了两个新的C‑N键和一个新环，构建咪唑并[1,2‑a]吡啶骨架的同时通过改变氧化剂可化学选择性地引入一个或两个溴原子，得到单溴代和二溴代产物。该方法中所有原料均商业可得，不需要提前合成，反应条件温和、后处理方便，提供了一条高效快速的途径。所得产物结构新颖，可修饰位点多，有望作为重要的原料通多种反应合成得到多种结构复杂、具有较大应用价值的新化合物。