4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-4-oxo-hept-6-enyl]-tetrahydro-pyran-2-one | 935248-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-4-oxo-hept-6-enyl]-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethyl-4-oxohept-6-enyl]oxan-2-one
• CAS: 935248-53-6
• 化学式: C₃₈H₄₈O₆Si
• 分子量: 628.881
• InChiKey: ASUJDTZKNSMNIF-MCQSSSDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 、 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-4-oxo-hept-6-enyl]-tetrahydro-pyran-2-one 在 [CpRu(CNCH₃)3]PF₆ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-{2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-[(2S,6R)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-trimethylsilanylmethylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,3-dimethyl-4-oxo-pentyl}-tetrahydro-pyran-2-one 、 (4R,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(2R,4Z,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-(trimethylsilylmethylidene)oxan-2-yl]-3,3-dimethyl-4-oxopentyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-8,8-dimethyl-3-oxo-nonanoic acid methyl ester 在 Otera's catalyst 咪唑 、 indium 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-4-oxo-hept-6-enyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j

文献信息

• Total Syntheses of Bryostatins: Synthesis of Two Ring-Expanded Bryostatin Analogues and the Development of a New-Generation Strategy to Access the C7-C27 Fragment
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002932

  日期：2011.8.22

  synthesis of novel ring‐expanded bryostatin analogues. By carefully modifying the substrate, a selective and high‐yielding Ru‐catalyzed tandem enyne coupling/Michael addition was employed to construct the northern fragment. Ring‐closing metathesis was utilized to form the 31‐membered ring macrocycle of the analogue. These ring‐expanded bryostatin analogues possess anticancer activity against several

  在此，我们报告了新型扩环苔藓抑素类似物的合成。通过仔细修改底物，采用选择性和高产率的 Ru 催化串联烯炔偶联/迈克尔加成来构建北部片段。利用闭环复分解形成类似物的 31 元环大环。这些扩环的苔藓抑素类似物对几种癌细胞系具有抗癌活性。鉴于在后期形成 C16-C17 烯烃的困难，我们还描述了我们开发的新一代策略，以获取包含环 B 和 C 亚基的 C7-C27 片段。
• Synthesis of a Ring-Expanded Bryostatin Analogue
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Oliver R. Thiel、Alison J. Frontier、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/ja067305j

  日期：2007.2.1

  A ring-expanded bryostatin analogue was synthesized by utilizing a Ru-catalyzed tandem tetrahydropyran formation, a Pd-catalyzed tandem dihydropyran formation, and a ring-closing metathesis (RCM) as key steps. The analogue possesses potent antitumor activity against the NCI-ADR cancer cell line with an IC50 of 123 nM.

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。