N-(2-formylphenyl)pentanamide | 868739-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)pentanamide
• CAS: 868739-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZMMDRTXDMWZXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)pentanamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-n-propylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Substituted and 1,3-Disubstituted Quinolin-2(1H)-ones from 2-Nitrobenzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10462
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767

文献信息

• Rh^III-Catalyzed site-selective amidation with nitrone as a traceless directing group: an approach to functionalized arylaldehydes
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7cc05297a

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed site-selective amidation of nitrones with 1,4,2-dioxazol-5-ones has been developed. The reaction can tolerate a number of groups and generates functionalized aldehydes in good yields. The significance of the amidation is highlighted by the late-stage transformation of the formed aldehydes.

  已经开发出有效的Rh催化的硝基化合物与1,4,2-二恶唑-5-酮的酰胺选择性位酰胺化。该反应可以耐受许多基团并以良好的产率产生官能化的醛。形成的醛的后期转化突出了酰胺化的重要性。
• Organocatalytic Enantioselective Formal (4 + 2)-Cycloadditions of Phosphine-Containing Dipoles with Isocyanates
  作者：Xuling Chen、Tao Wang、Zhongyue Lu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01154

  日期：2022.4.29

  Phosphine-catalyzed enantioselective formal (4 + 2)-cycloadditions of 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with isocyanates have been developed for the first time. The initial SN2′ attack of the chiral phosphine organocatalyst on 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates generated the key phosphine-containing dipolar intermediates, and the subsequent formal cycloaddition with isocyanates furnished

  首次开发了膦催化的 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪-4-基)丙烯酸酯与异氰酸酯的对映选择性形式 (4 + 2)-环加成反应。手性膦有机催化剂对 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]oxazin-4-yl) 丙烯酸酯的初始 S N 2' 攻击产生了关键的含膦偶极中间体，随后与异氰酸酯以 60-84% 的收率和 61-92% 的 ee 提供范围广泛的 3,4-二氢喹唑啉-2-酮。
• Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：Zhongyue Lu、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100048

  日期：2023.12