2-<(phenylsulfonyl)methyl>-indole | 107081-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(phenylsulfonyl)methyl>-indole
• 英文别名: 2-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole；2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-1H-indole；2-(benzenesulfonylmethyl)-1H-indole
• CAS: 107081-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: CTADAZUGTLWMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-<(phenylsulfonyl)methyl>-indole 在 三氯化铝 作用下， 反应 72.0h， 以0.12 g的产率得到3-acetyl-2-<(phenylsulfonyl)methyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Dipolar cycloaddition reactions of (phenylsulfonyl)alkynes and (phenylsulfonyl)propadiene with C,N-diphenylnitrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a007
• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfonylpropa-1,2-diene 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-<(phenylsulfonyl)methyl>-indole
  参考文献：
  名称：

  Dipolar cycloaddition reactions of (phenylsulfonyl)alkynes and (phenylsulfonyl)propadiene with C,N-diphenylnitrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a007

文献信息

• Visible-Light-Promoted (Phenylsulfonyl)methylation of Electron-Rich Heteroarenes and <i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Fei Liu、Pixu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00689

  日期：2016.8.19

  Visible-light-promoted radical (phenylsulfonyl)methylation reactions of electron-rich heteroarenes and N-arylacrylamides have been developed starting from bromomethyl phenyl sulfone derivatives. This method provides a mild and efficient access to various (phenylsulfonyl)methylated compounds.

  富含电子的杂芳烃和N-芳基丙烯酰胺的可见光促进的自由基（苯磺酰基）甲基化反应已从溴甲基苯基砜衍生物开始发展。该方法提供了温和而有效的各种（苯磺酰基）甲基化化合物的途径。
• Rapid and Mild Nucleophilic Substitution of a Highly Active (Indol-2-yl)methyl Electrophile in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Yuma Matsuura、Naoto Yamasaki

  DOI：10.1055/s-0043-1775370

  日期：2024.9

  frequently used chemical reaction in the pharmaceutical field. Developing protocols for the nucleophilic substitution of (indol-2-yl)methyl electrophiles is important for functionalizing indoles. There are few studies on the nucleophilic substitution at the 2′-position of the electrophiles without an electron-withdrawing group at the 1-position or substituents at the 2′- and 3-positions, where the existing

  吲哚是功能性农业和药物分子中的常见基序。杂原子烷基化是制药领域最常用的化学反应。开发（吲哚-2-基）甲基亲电子试剂的亲核取代方案对于吲哚功能化非常重要。对于1位无吸电子基团或2′位和3位取代基的亲电试剂2′位亲核取代的研究较少，现有方法需要高温和长时间反应次。在本研究中，我们证明了吲哚衍生物 2' 位上的快速（7-12 s）和温和（25 °C）微流亲核取代，1 位没有吸电子基团， 2'- 位没有取代基。或 3 位。类似的批次条件导致产率较低。
• Synthesis of the benzazepin-4-one ring system via dipolar cycloaddition of N-phenylnitrones with activated allenes
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、Bryan H. Norman

  DOI：10.1021/jo00265a018

  日期：1989.2
• Synthesis of C2-symmetric bis-indolyl sulfones
  作者：Tapobrata Mitra、Sanket Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.001

  日期：2009.10

  A new class of C-2-symmetric bis-indole derivatives with 2,2'-linkage has been synthesized from bis-propargyl sulfones. The method involves treatment of the sulfones with catalytic amount of triethylamine to form the indole derivatives presumably via the intramolecular Michael addition to the intermediate bis-allenic sulfones. Interestingly, the expected Garratt-Braverman pathway was not followed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PARPANI P.; ZECCHI G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1417-1421
  作者：PARPANI P.、 ZECCHI G.

  DOI：——

  日期：——