(1α,2β,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol | 29782-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2β,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol
• 英文别名: cyclopentene-3,5/4-triol；4-cyclopentene-1α,2β,3α-trriol；Cyclopent-4-en-1r,2t,3c-triol；1,4,5-Trihydroxy-cyclopenten-(2)；cyclopent-4-ene-1r,2t,3c-triol；Cyclopententriol-3,4,5
• CAS: 29782-82-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: KBWMTQSUESXJSN-SCDXWVJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-O-benzoylcyclopentene-3,5/4-triol 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(1α,2β,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  环氧化成两个烯丙基苯甲酰氧基的顺式

  摘要：

  以与母体三醇相同的立体化学意义进行三-O-苯甲酰基环戊烯-3,5 / 4-三醇的直接环氧化，产生1,2-脱水环戊烷-1,2,3,5 / 4-戊醇。

  DOI：

  10.1039/p19810000401

文献信息

• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Gaoni, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 702,704
  作者：Gaoni

  DOI：——

  日期：——
• The Photochemistry of Pyrylium Salts:  New Photohydrations and Photoamidations of Heterocycles Leading to Bicyclic Oxazolines and Functionalized Cyclopentenes
  作者：Matthew A. Clark、Ryan C. Schoenfeld、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja0166040

  日期：2001.10.1
• An epoxidation cis to two allylic benzoyloxy-groups
  作者：Michael L. Sinnott、Danny Widdows

  DOI：10.1039/p19810000401

  日期：——

  Direct epoxidation of tri-O-benzoylcyclopentene-3,5/4-triol proceeds in the same stereochemical sense as that of the parent triol, which yields 1,2-anhydrocyclopentane-1,2,3,5/4-pentol.

  以与母体三醇相同的立体化学意义进行三-O-苯甲酰基环戊烯-3,5 / 4-三醇的直接环氧化，产生1,2-脱水环戊烷-1,2,3,5 / 4-戊醇。