1-bromoocta-1,2-diene | 82159-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromoocta-1,2-diene
• CAS: 82159-55-5
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: OVUOJKBSGILTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromoocta-1,2-diene 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.58h， 生成 2-morpholin-4-yl-deca-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛类，胺类和烯基硼酸或烯丙基萘酚硼酸酯之间的组分选择和立体控制的一步三组分反应

  摘要：

  烯基硼酸或烯丙基频哪醇硼酸酯与胺和醛的一步一步三组分缩合得到α-烯基或α-炔丙基α-氨基酸和抗-β-氨基醇。该方法根据胺和硼的组分得到烯丙基或炔丙基产物。仲胺仅生成α-烯丙基α-氨基酸，而脂肪族伯胺则生成α-炔丙基α-氨基酸。脂族仲胺与手性α-羟基醛和烯基硼衍生物反应形成立体选择性烯基抗-β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00024
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以44%的产率得到1-bromoocta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  烯炔-炔[4+2]环加成反应的发展及其在卷柏素A全合成中的应用

  摘要：

  应变分子的复杂特征。丙炔-炔[4+2]环加成生成的α,3-脱氢甲苯可以被具有两种相反区域选择性的氢原子供体或亲核试剂捕获；氧亲核试剂掺入到苄基位置，而胺亲核试剂掺入到芳香核上。这种独特的反应性和选择性被用于 selaginpuvilin 的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202015

文献信息

• Allenyllithium Reagents; V¹. An Efficient Route to Functionalised Allenes
  作者：Jean-Claude Clinet、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1055/s-1981-29626

  日期：——
• Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Homopropargyl and Allenylcarbinols from Nonracemic Propargyl Mesylates via the Derived Allenyl and Propargyl Trichlorosilanes
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/jo971853l

  日期：1997.12.1
• PSAUME, B.;GORE, J., C. R. ACAD. SCI., 1982, 294, N 3, 177-180
  作者：PSAUME, B.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Component-Selective and Stereocontrolled One-Step Three-Component Reaction among Aldehydes, Amines, and Allenyl Boronic Acids or Allenyl Pinacolboronates
  作者：Fotini Liepouri、Giovanni Bernasconi、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00024

  日期：2015.4.3

  A one-step, three-component condensation of allenyl boronic acids or allenyl pinacolboronates with amines and aldehydes affords α-allenyl or α-propargyl α-amino acids and anti-β-amino alcohols. This process gives the allenyl or propargyl product depending on the amine and boron components. Secondary amines generate exclusively α-allenyl α-amino acids, while primary aliphatic amines lead to α-propargyl

  烯基硼酸或烯丙基频哪醇硼酸酯与胺和醛的一步一步三组分缩合得到α-烯基或α-炔丙基α-氨基酸和抗-β-氨基醇。该方法根据胺和硼的组分得到烯丙基或炔丙基产物。仲胺仅生成α-烯丙基α-氨基酸，而脂肪族伯胺则生成α-炔丙基α-氨基酸。脂族仲胺与手性α-羟基醛和烯基硼衍生物反应形成立体选择性烯基抗-β-氨基醇产物。
• Development of an Allenyne‐Alkyne [4+2] Cycloaddition and its Application to Total Synthesis of Selaginpulvilin A
  作者：Anh Le、Saswata Gupta、Man Xu、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202202015

  日期：2022.10.7

  Complex character of a strained molecule. the α,3-dehydrotoluene generated via the [4+2] cycloaddition of allenyne-alkyne can be trapped with a hydrogen atom donor or nucleophiles with two opposite regioselectivity; oxygen nucleophiles are incorporated at the benzylic position whereas amine nucleophiles are incorporated onto the aromatic core. This unique reactivity and selectivity is exploited for

  应变分子的复杂特征。丙炔-炔[4+2]环加成生成的α,3-脱氢甲苯可以被具有两种相反区域选择性的氢原子供体或亲核试剂捕获；氧亲核试剂掺入到苄基位置，而胺亲核试剂掺入到芳香核上。这种独特的反应性和选择性被用于 selaginpuvilin 的合成。