1-ethoxy-8-hydroxy-6-methoxy-2-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthraquinone | 254429-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-ethoxy-8-hydroxy-6-methoxy-2-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: [4-Ethoxy-5-hydroxy-7-methoxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-9,10-dioxoanthracen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 254429-26-0
• 化学式: C₂₆H₂₅F₃O₁₁S
• 分子量: 602.539
• InChiKey: VMQLVNUUCPRHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-8-hydroxy-6-methoxy-2-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthraquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 抗生素 G 2N
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]萘并苯醌抗生素G-2A和G-2N的高效仿生型合成

  摘要：

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3,8-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)-1-ethoxy-6-methoxy-9,10-anthraquinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-ethoxy-8-hydroxy-6-methoxy-2-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]萘并苯醌抗生素G-2A和G-2N的高效仿生型合成

  摘要：

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2

文献信息

• Efficient Biomimetic-Type Synthesis of the Benzo[a]naphthacenequinone Antibiotics G-2A and G-2N
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2

  日期：1999.11

  side chains on the anthraquinone core (6b). Mild base treatment of 15 initiated successive aldol condensations to produce the benzo[a]naphthacenequinone 16 regioselectively in one operation. Deprotection of 16 afforded the antibiotic G-2A (1) and decarboxylation of 1 lead to G-2N (2).

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。